3-Hydroxy-7-methyloctanoic acid, (3R)- | 1059625-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-7-methyloctanoic acid, (3R)-
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-7-methyloctanoic acid
• CAS: 1059625-25-0
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: URSDOFWLDXJRKM-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-7-methyloctanoic acid, (3R)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WAP-8294A2的总合成及系统的构效关系研究。

  摘要：

  WAP-8294A2是一种环状肽抗生素，具有新颖的结构，并且对革兰氏阳性病原体具有出色的活性。在此，我们报告了使用固相合成路线，然后进行最终阶段的溶液合成，合成了复杂的大环肽WAP-8294A2（W 1），对映体W 2，脱氧类似物W 3和脱甲基类似物W 4。相环化反应。利用该方法，可以合成11种丙氨酸扫描类似物和8种赖氨酸扫描类似物。在体外评估了这些类似物对革兰氏阳性细菌的抗菌活性。基于MIC结果，已经建立了主要的系统结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115677
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以268 mg的产率得到3-Hydroxy-7-methyloctanoic acid, (3R)-
  参考文献：
  名称：

  WAP-8294A2的全合成和生物作用方式：一种针对甲萘醌的抗生素。

  摘要：

  WAP-8294A2（lotilibcin，1）是一种强效抗生素，在体内具有优于万古霉素的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的功效。尽管医学上非常重要，但其分子作用方式仍然未知。在这里，我们报告了由12个具有β-羟基脂肪酸链的氨基酸组成的复杂大环肽1及其脱氧类似物2的总合成。1和2的完全固相合成使它们能够快速组装，并对其功能进行了首次详细研究。化合物1和2对包括MRSA在内的各种革兰氏阳性细菌菌株具有同等效力。我们目前的证据表明1和2的抗菌活性是由于细菌膜的溶解引起的，它们的膜破坏作用取决于甲萘醌的存在，甲萘醌是细菌呼吸链的重要因素。既定的合成途径和甲萘醌靶向机制为根据其结构设计和开发新抗生素提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02318

文献信息

• Fatty acyl incorporation in the biosynthesis of WAP-8294A, a group of potent anti-MRSA cyclic lipodepsipeptides
  作者：Haotong Chen、Andrew S. Olson、Wei Su、Patrick H. Dussault、Liangcheng Du

  DOI：10.1039/c5ra20784c

  日期：——

  Incorporation of hydroxyfatty acid into the anti-MRSA WAP-8294A.

  将羟基脂肪酸纳入抗MRSA药物WAP-8294A中。
• A METHOD FOR PRODUCING HYDROXYCARBOXYLIC ACIDS BY AUTO-DEGRADATION OF POLYHYDROXYALKANOATES
  申请人：LG CHEMICAL LIMITED

  公开号：EP1036190A1

  公开（公告）日：2000-09-20
• US6472188B1
  申请人：——

  公开号：US6472188B1

  公开（公告）日：2002-10-29
• [EN] A METHOD FOR PRODUCING HYDROXYCARBOXYLIC ACIDS BY AUTO-DEGRADATION OF POLYHYDROXYALKANOATES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDES HYDROXYCARBOXYLIQUES PAR AUTO-DEGRADATION DE POLYHYDROXYALCANOATES
  申请人：LG CHEMICAL LTD.

  公开号：WO1999029889A1

  公开（公告）日：1999-06-17

  (EN) The present invention provides a method for producing optically active hydroxycarboxylic acid monomers by auto-degradation of polyhydroxyalkanoates (PHAs). In particular, the present invention provides a method for producing hydroxycarboxylic acid monomers (mostly optically active in (R)-(-)-configuration) comprising the steps of: (a) synthesizing and accumulating PHAs by culturing various microorganisms; and (b) preparing optically active hydroxycarboxylic acids which are monomers of PHAs, by auto-degradation of PHAs by keeping the cultured microorganism in a degradation solution such as water, salt solution, mixture of water and organic solvents, and buffer solution. The present invention also provides a method for the separation of the prepared (R)-(-)-hydroxycarboxylic acids using liquid chromatography (LC) or high performance liquid chromatography (HPLC), and also provides further purification method by removing impurities from the purely separated (R)-(-)-hydroxycarboxylic acids by organic solvent extraction and powder-making process of drying the purified hydroxycarboxylic acids. The present method is economical since hydroxycarboxylic acids can be efficiently produced with high purity and yield by simple process. Also, the present method is environmentally friendly since organic solvents, which are required in large amounts in conventional methods, are used only in minimal amounts in the present invention.(FR) Procédé de production de monomères sous forme d'acides hydroxycarboxyliques optiquement actifs par auto-dégradation de polyhydroxyalcanoates (PHA). En particulier, la présente invention concerne un procédé permettant de produire des monomères sous forme d'acides hydroxycarboxyliques (principalement optiquement actifs dans la configuration (R)-(-)-), qui consiste (a) à synthétiser et accumuler des PHA en cultivant divers micro-organismes et (b) à préparer des acides hydrocarboxyliques optiquement actifs qui sont des monomères des PHA, par auto-dégradation des PHA, par maintien des micro-organismes cultivés dans une solution de dégradation telle que de l'eau, un soluté salin, un mélange d'eau et de solvants organiques, et une solution tampon. La présente invention concerne également un procédé de séparation des acides (R)-(-)-hydroxycarboxyliques ainsi préparés à l'aide de la chromatographie liquide ou de la chromatographie liquide à haute performance. Elle concerne encore un procédé supplémentaire de purification consistant à éliminer les impuretés des acides (R)-(-)-hydroxycarboxyliques purs séparés par extraction à l'aide d'un solvant organique et un procédé de réduction en poudre par séchage des acides hydroxycarboxyliques purifiés. Le présent procédé est économique étant donné que des acides hydroxycarboxyliques extrêmement purs peuvent être efficacement produits à un rendement élevé par un processus simple. En outre, le présent procédé est sans danger pour l'environnement du fait que les solvants organiques, qui sont nécessaires en grandes quantités dans les procédés classiques, sont utilisés uniquement en quantités minimes dans le procédé selon la présente invention.
• [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF R-HYDROXYCARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDES R-HYDROXYCARBOXYLIQUES
  申请人：EMPA

  公开号：WO2008113190A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] The present invention provides a method for production of enantiomerically pure R-hydroxycarboxylic acids by in vivo degradation of biopolymer polyhydroxyalkanoates (PHAs). The method comprises the steps of: 1) synthesizing PHAs by cultivating microorganisms in batch, fed-batch, or continuous cultures; 2) adjusting the pH of the culture to a level allowing the enzymatic depolymerization of said PHAs into one or more corresponding monomeric RHAs and the secretion of said RHAs into the culture medium; 3) incubating the culture at a set pH; 4) acidifying the pH of said culture and 5) optionally purifying the RHA monomers. The present process gives high product purity and yield, leads to effective cost reduction, easy downstream processing and environmentally friendly. Furthermore, the invention encompasses a plant for the production of R-hydroxycarboxylic acids (RHAs) by in vivo depolymerization of PHAs.
  [FR] La présente invention porte sur un procédé de production d'acides R-hydroxycarboxyliques énantiomériquement purs par dégradation in vivo de polyhydroxyalcanoates biopolymères (PHA). Le procédé comprend les étapes consistant à : 1) synthétiser des PHA par culture de micro-organismes dans des cultures par lots, semi-discontinues ou continues; 2) ajuster le pH de la culture à un niveau permettant la dépolymérisation enzymatique desdits PHA en un ou plusieurs RHA monomères correspondants et la sécrétion desdits RHA dans le milieu de culture; 3) faire incuber la culture à un pH défini; 4) acidifier le pH de ladite culture et 5) facultativement purifier les monomères RHA. Le présent procédé permet d'obtenir un produit de haute pureté et à haut rendement, une réduction des coûts effective, un traitement en aval aisé et est respectueux de l'environnement. De plus, l'invention porte sur une installation pour la production d'acides R-hydroxycarboxyliques (RHA) par dépolymérisation in vivo des PHA.