3-苄基-1-甲基-2-苯基-1H-吲哚 | 81235-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-苄基-1-甲基-2-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-3-benzylindole
• 英文别名: 3-benzyl-1-methyl-2-phenyl-1H-indole；3-Benzyl-1-methyl-2-phenylindole
• CAS: 81235-65-6
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: FDGKEXBZYNDBGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-1-甲基-2-苯基-1H-吲哚 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.25h， 以56%的产率得到1-methyl-2-phenyl-3-(4-nitrobenzyl)-5-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  亲电ipso替代。第3部分。3-取代的吲哚，4-取代的N，N-二甲基苯胺，1-和3-取代的吲哚嗪与亚硝酸的反应

  摘要：

  3-取代的吲哚，N，N-二甲基苯胺以及1-和3-取代的吲哚嗪与亚硝酸的反应产生ipso-取代的产物，基本上是相应的硝基衍生物。根据反应产物，esr证据和底物氧化电位，提出了第一步电子转移过程。

  DOI：

  10.1039/p29840000165
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-碘-N-甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-苄基-1-甲基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of indoles via intramolecular cyclization of ο-alkynyl N,N-dialkylanilines promoted by KOt-Bu/DMSO

  摘要：

  2-Aryl indoles could be prepared in excellent yields via the intramolecular cyclization of o-alkynyl N,N-dialkylanilines. The reaction is efficiently promoted by the catalytic amount of KOr-Bu in DMSO at room temperature. A reaction mechanism involving alpha-aminoalkyl radical intermediates is suggested. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.002

文献信息

• Divergent Syntheses of Indoles and Quinolines Involving N1–C2–C3 Bond Formation through Two Distinct Pd Catalyses
  作者：Su San Jang、Young Ho Kim、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02898

  日期：2020.12.4

  annulative couplings of 2-alkenylanilines with aldehydes using alcohols as both the solvent and hydrogen source have been developed. These domino processes allow divergent syntheses of two significant N-heterocycles, indoles and quinolines, from the same substrate by tuning reaction parameters, which seems to invoke two distinct mechanisms. The nature of the ligand and alcoholic solvent had a profound

  已经开发了使用醇作为溶剂和氢源的Pd催化的2-链烯基苯胺与醛的环状偶联。这些多米诺过程允许通过调节反应参数从同一底物上不同的合成两个重要的N杂环（吲哚和喹啉），这似乎调用了两种不同的机制。配体和醇溶剂的性质对这些方案的选择性和效率产生了深远的影响。尤其值得注意的是，吲哚的形成是通过克服两个重大挑战而实现的：烯烃的区域选择性加氢palpalpalation和随后的Csp 3 -Pd物种与反应性较低的亚胺之间的后续反应。
• Letcher, Roy M.; Choi, Michael C. K.; Wai, John S. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 10, p. 2629 - 2659
  作者：Letcher, Roy M.、Choi, Michael C. K.、Wai, John S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Letcher, Roy M.; Wai, John S. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 2, p. 514 - 536
  作者：Letcher, Roy M.、Wai, John S. M.

  DOI：——

  日期：——
• COLONNA, M.;GRECI, L.;POLONI, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 2, 165-169
  作者：COLONNA, M.、GRECI, L.、POLONI, M.

  DOI：——

  日期：——