H-D-Met-Leu-Phe-OMe | 77542-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-D-Met-Leu-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 77542-93-9
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₄S
• 分子量: 423.577
• InChiKey: QSKNGSBCWJZWLU-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 H-D-Met-Leu-Phe-OMe 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 for-D-Met-L-Leu-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸构型在 for-Met-Leu-Phe-OMe 生物活性中的重要性

  摘要：

  摘要 为了了解蛋氨酸构型对人类中性粒细胞生物活性的重要性，合成了 for-d-Met-l-Leu-l-Phe-OMe。我们的研究结果表明，趋化反应和溶菌酶释放均低于亲本 fMLP-OMe，这表明特定受体口袋具有位置良好、限制性的阳性区域，该区域不完全面对 d-Met 残基。超氧阴离子产生的触发似乎对这种配置变化不敏感。

  DOI：

  10.1006/bioo.1999.1155
• 作为产物：
  描述：

  OPC-920257中间体 在 哌啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-D-Met-Leu-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸构型在 for-Met-Leu-Phe-OMe 生物活性中的重要性

  摘要：

  摘要 为了了解蛋氨酸构型对人类中性粒细胞生物活性的重要性，合成了 for-d-Met-l-Leu-l-Phe-OMe。我们的研究结果表明，趋化反应和溶菌酶释放均低于亲本 fMLP-OMe，这表明特定受体口袋具有位置良好、限制性的阳性区域，该区域不完全面对 d-Met 残基。超氧阴离子产生的触发似乎对这种配置变化不敏感。

  DOI：

  10.1006/bioo.1999.1155

文献信息

• The Importance of the Methionine Configuration in for-Met-Leu-Phe-OMe Biological Activities
  作者：Susanna Spisani、Giorgio Cavicchioni

  DOI：10.1006/bioo.1999.1155

  日期：2000.2

  Abstract for-d-Met-l-Leu-l-Phe-OMe was synthesized in order to understand the importance of the methionine configuration on human neutrophil biological activity. Our results show that both chemotactic response and lysozyme release are lower than those of the parent fMLP-OMe, indicating that the specific receptor pocket possesses a well-located, restricted positive area that does not completely face

  摘要 为了了解蛋氨酸构型对人类中性粒细胞生物活性的重要性，合成了 for-d-Met-l-Leu-l-Phe-OMe。我们的研究结果表明，趋化反应和溶菌酶释放均低于亲本 fMLP-OMe，这表明特定受体口袋具有位置良好、限制性的阳性区域，该区域不完全面对 d-Met 残基。超氧阴离子产生的触发似乎对这种配置变化不敏感。