3-(4-ethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 22874-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-ethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-ethylphenyl)-4(3H)-quinazolinone；3-(4-ethylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 22874-41-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: CJNAEQODLNVUSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  427.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对甲苯磺酸一水合物 、 氧气 作用下， 以68%的产率得到3-(4-ethylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PEG-400杂芳烃的无金属CH甲基化和乙酰化

  摘要：

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。

  DOI：

  10.1039/d0gc01183e
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 4-乙基苯胺 在 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 、 原甲酸三乙酯 作用下， 反应 0.1h， 以89%的产率得到3-(4-ethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射和无溶剂条件下，KAl（SO4）2·12H2O（明矾）催化2-烷基和2-芳基-4（3H）-喹唑啉酮的一锅三组分合成

  摘要：

  在KAl（SO 4）2 ·12H 2 O（明矾）存在下，以等角酸酐，原酸酯和胺为原料，通过一锅三组分法合成了20种2,3-二取代-4（3 H）-喹唑啉酮。）在微波辐射和无溶剂条件下。6‐溴‐2‐丙基‐3‐对甲苯基喹唑啉‐4（3 H）‐1 （4m），6‐溴‐2‐甲基‐3‐苯乙基喹唑啉‐4（3 H）‐1 （4n）和6‐通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析对溴-2-乙基-3-苯基乙基喹唑啉-4（3 H）-one（4o）进行了表征。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180344

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Mono‐ and Disubstituted (3<i>H</i>)‐Quinazolin‐4‐ones in Dry Media Under Microwave Irradiation
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Ali A. Mohammadi、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1081/scc-200048462

  日期：2005.1

  supported on silica gel is an efficient medium for one‐pot synthesis of (3H)‐quinazolin‐4‐ones in the absence of solvent under microwave irradiation or classical heating. The reaction of orthoesters with 2‐aminobenzamides ends up with the formation of monosubstituted (3H)‐quinazolin‐4‐ones. One‐pot synthesis of disubstituted (3H)‐quinazolin‐4‐ones is also achieved by the reaction of isatoic anhydride

  摘要 硅胶负载的 AlCl3/ZnCl2 混合物是一种有效的介质，可在微波辐射或经典加热下，在无溶剂的情况下，一锅法合成 (3H)-喹唑啉-4-酮。原酸酯与 2-氨基苯甲酰胺的反应最终形成单取代的 (3H)-喹唑啉-4-酮。二取代（3H）-喹唑啉-4-酮的一锅合成也可以通过靛红酸酐与伯胺和原酸酯的反应来实现。
• Yb(OTf)₃-CatalyzedOne-Pot Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-onesfrom Anthranilic­ Acid, Amines and Ortho Esters (or FormicAcid) in Solvent-Free Conditions
  作者：Limin Wang、Jianjun Xia、Fang Qin、Changtao Qian、Jie Sun

  DOI：10.1055/s-2003-39397

  日期：——

  An efficient synthesis of an array of quinazolin-4(3 H)- ones from anthranilic acid, ortho esters (or formic acid) and amines using Yb(OTf)3 in one-pot under solvent-free conditions is de- scribed. Compared with the classical reaction conditions, this new synthetic method has the advantage of excellent yields (75-99%), shorter reaction time (few minutes) and reusability of the catalyst.

  描述了在无溶剂条件下使用 Yb(OTf)3 在一锅法中从邻氨基苯甲酸、原酸酯（或甲酸）和胺有效合成一系列 quinazolin-4(3H)- 化合物。与经典反应条件相比，这种新的合成方法具有收率高（75-99%）、反应时间短（几分钟）和催化剂可重复使用等优点。
• One-pot Synthesis of Substituted Quinazolin-4(3H)-ones under Microwave Irradiation
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Mohammad S. Khajavi

  DOI：10.1039/a802853b

  日期：——

  Synthesis of the title compounds by cyclocondensation of anthranilic acid, formic acid (or orthoesters) and an amine in one pot under microwave irradiation takes place in a few minutes.

  在几分钟内在微波辐射下在一个罐中通过邻氨基苯甲酸，甲酸（或原酸酯）和胺的环缩合来合成标题化合物。
• MEDICAMENT FOR SUPPRESSING MALIGNANT TUMOR METASTASIS
  申请人：NATIONAL CEREBRAL AND CARDIOVASCULAR CENTER

  公开号：US20170014419A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Provided are a novel medicament for suppressing or preventing the metastasis of a malignant tumor such as carcinoma, a novel treatment or prevention method for suppressing or preventing the metastasis of a malignant tumor, etc. The medicament comprises a non-peptidic angiotensin type 2 receptor agonist as an active ingredient. In the medicament, the non-peptidic angiotensin type 2 receptor agonist may be, for example, a sulfonyl malonamide compound. The medicament may be a medicament for use in combination with an anticancer agent and/or an antitumor agent.
• US8461209B2
  申请人：——

  公开号：US8461209B2

  公开（公告）日：2013-06-11