(E)-2-imino-5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidin-4-one | 36946-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-imino-5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-Imino-5-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-thiazolidin-4-one；(5E)-2-imino-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 36946-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00453592
• 分子量: 234.279
• InChiKey: VLWZKYOCVFKBBT-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  435.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-imino-5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidin-4-one 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以41%的产率得到potassium 5-{[(E/Z)-4-methoxybenzylidene]-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-yl}-2-{5-[((E/Z)-4-methoxybenzylidene)-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-ylamino]acetyl}amide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-4-酮和噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪衍生物的设计、合成及抗结核分枝杆菌评价

  摘要：

  为了应对感染疾病的迫切需要，以及对结核病（TB）破坏性影响的日益关注，有前途的噻唑烷-4-one支架被用作设计和合成17种新化合物的起点，依靠不同抗结核分枝杆菌和抗菌活性化合物的药效学特征。Thiazolidin-4-one 被精心设计以导致双功能形成，并进一步环融合成噻唑并[3,2- a ][1,3,5]三嗪，其与不同的杂环和磺酰胺部分杂交。评估所有新合成的化合物对药物敏感（DS）、多药耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）的活性结核分枝杆菌( Mtb ) 菌株。此外，还评估了它们对几种引起支气管炎的细菌 (ATCC) 的抗菌活性及其抗真菌活性。几种化合物在没有任何抗真菌活性的情况下，在所有提到的测定中都显示出有希望的结果。特别是，化合物3对三种Mtb菌株（DS、MDR 和 XDR）显示出有希望的活性，MIC 分别为 2.49、9.91 和 39.72 µM。此外，化合物7c显示出抗结核活性，对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105807
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 假硫代乙内酰脲 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(E)-2-imino-5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-4-酮和噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪衍生物的设计、合成及抗结核分枝杆菌评价

  摘要：

  为了应对感染疾病的迫切需要，以及对结核病（TB）破坏性影响的日益关注，有前途的噻唑烷-4-one支架被用作设计和合成17种新化合物的起点，依靠不同抗结核分枝杆菌和抗菌活性化合物的药效学特征。Thiazolidin-4-one 被精心设计以导致双功能形成，并进一步环融合成噻唑并[3,2- a ][1,3,5]三嗪，其与不同的杂环和磺酰胺部分杂交。评估所有新合成的化合物对药物敏感（DS）、多药耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）的活性结核分枝杆菌( Mtb ) 菌株。此外，还评估了它们对几种引起支气管炎的细菌 (ATCC) 的抗菌活性及其抗真菌活性。几种化合物在没有任何抗真菌活性的情况下，在所有提到的测定中都显示出有希望的结果。特别是，化合物3对三种Mtb菌株（DS、MDR 和 XDR）显示出有希望的活性，MIC 分别为 2.49、9.91 和 39.72 µM。此外，化合物7c显示出抗结核活性，对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105807

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20160102065A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途。该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物组合物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于有效预防和治疗肥胖症、代谢疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Hydroxymethylation and aminomethylation of 2-imino-5-arylidenethiazolidin-4-ones
  作者：S. Yu. Solov'eva-Yavits、S. M. Ramsh、N. A. Smorygo、A. I. Ginak、E. G. Sochilin

  DOI：10.1007/bf00557744

  日期：1980.7
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY
  申请人：Person to Whom the Inventor is Obligated to Assign

  公开号：US20200068890A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention relates to certain heterocyclic compounds of formula (1) that have the ability to inhibit lysine biosynthesis via the diaminopimelate biosynthesis pathway in certain organisms. As a result of this activity these compounds can be used in applications where inhibition of lysine biosynthesis is useful. Applications of this type include the use of the compounds as herbicides.
• US9216148B2
  申请人：——

  公开号：US9216148B2

  公开（公告）日：2015-12-22