acetic acid (S)-5-oxo-cyclohex-3-enylmethyl ester | 1166841-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid (S)-5-oxo-cyclohex-3-enylmethyl ester
• 英文别名: [(1S)-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 1166841-87-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: GGCHMJJQNAKPOJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (S)-5-oxo-cyclohex-3-enylmethyl ester 在 porcine pancreatic lipase 作用下， 以82%的产率得到(5S)-5-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶促不对称全合成戊烯酮

  摘要：

  通过采用线性策略已经由（R）-5-羟甲基-2-环己烯酮完成了烯酮的不对称合成。脂肪酶-PS催化的酶动力学拆分（EKR）和Julia-Kocienski烯化反应，再与底物定向的阴离子羟甲基化反应已成功地用于实现目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.043
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-氧代-5-羟基甲基-2-环己烯 在 Burkohedria cepacica, Lipase PS 作用下， 以47%的产率得到acetic acid (S)-5-oxo-cyclohex-3-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶促不对称全合成戊烯酮

  摘要：

  通过采用线性策略已经由（R）-5-羟甲基-2-环己烯酮完成了烯酮的不对称合成。脂肪酶-PS催化的酶动力学拆分（EKR）和Julia-Kocienski烯化反应，再与底物定向的阴离子羟甲基化反应已成功地用于实现目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.043

文献信息

• Asymmetric synthesis of palitantin by an enzymatic and organocatalytic approach
  作者：Tridib Mahapatra、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.055

  日期：2009.3

  The natural enantiomer of the fungal metabolite (+)-palitantin has been synthesized by adopting a chemoenzymatic and organocatalytic approach. Lipase catalyzed kinetic resolution, Sharpless asymmetric dihydroxylation and organocatalytic asymmetric hydroxymethylation are the key steps involved in the total synthesis of the target molecule. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.