(S,Z)-tert-butyl 4-(2-isocyano-4-methoxystyryl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1261060-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S,Z)-tert-butyl 4-(2-isocyano-4-methoxystyryl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(Z)-2-(2-isocyano-4-methoxyphenyl)ethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1261060-26-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: IHGRJFHSZYRDBJ-WWRUEGTHSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-tert-butyl 4-(2-isocyano-4-methoxystyryl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二甲氧基异庚腈 、 碘苯二乙酸 、 水 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 Tryprostatin A
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatins A和B的全合成

  摘要：

  描述了三种不同的合成途径，它们连接到胰前列腺素的2-异戊二烯色氨酸核心骨架及其总合成物上。该策略包括传统的禾本科胺介导的偶联反应，Fürstner吲哚合成，以及我们由邻烯基苯基异氰酸酯进行的自由基介导的吲哚合成。通过低温自由基引发剂V-70（2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈））为吲哚进行自由基介导的结构的建立建立可靠的条件导致了Tryprostatins的高效合成A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.112
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三光气 、 乙基溴化镁 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 7.66h， 生成 (S,Z)-tert-butyl 4-(2-isocyano-4-methoxystyryl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatins A和B的全合成

  摘要：

  描述了三种不同的合成途径，它们连接到胰前列腺素的2-异戊二烯色氨酸核心骨架及其总合成物上。该策略包括传统的禾本科胺介导的偶联反应，Fürstner吲哚合成，以及我们由邻烯基苯基异氰酸酯进行的自由基介导的吲哚合成。通过低温自由基引发剂V-70（2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈））为吲哚进行自由基介导的结构的建立建立可靠的条件导致了Tryprostatins的高效合成A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.112

文献信息

• Total Synthesis of Tryprostatins A and B
  作者：Takayuki Yamakawa、Eiji Ideue、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/anie.201004963

  日期：2010.11.22

  A reasonable approach to the radical: The establishment of reliable conditions for the radical‐mediated construction of indoles enabled the highly efficient synthesis of tryprostatins A and B. Use of the radical initiator 2,2′‐azobis(4‐methoxy‐2,4‐dimethylvaleronitrile) has allowed to carry out the radical cyclization at just 30 °C, thereby suppressing the formation of by‐products.

  自由基的合理方法：为吲哚进行自由基介导的构建建立可靠的条件，可以高效合成Tryprostatins A和B。自由基引发剂2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4）的使用-二甲基戊腈）可以在30°C的温度下进行自由基环化，从而抑制了副产物的形成。