Acetic acid (3aR,5R,6R,6aS)-5-acetoxymethyl-2-icosyloxy-2-oxo-hexahydro-2λ⁵-furo[2,3-d][1,2]oxaphosphol-6-yl ester | 543691-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aR,5R,6R,6aS)-5-acetoxymethyl-2-icosyloxy-2-oxo-hexahydro-2λ⁵-furo[2,3-d][1,2]oxaphosphol-6-yl ester
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aS)-6-acetyloxy-2-icosoxy-2-oxido-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-d]oxaphosphol-2-ium-5-yl]methyl acetate
• CAS: 543691-28-7
• 化学式: C₃₀H₅₅O₈P
• 分子量: 574.736
• InChiKey: GLTHWNULZDPSCP-YJFDKHHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,5R,6R,6aS)-5-acetoxymethyl-2-icosyloxy-2-oxo-hexahydro-2λ⁵-furo[2,3-d][1,2]oxaphosphol-6-yl ester 在 sodium hydroxide 、 Dowex 50W (H(+) form) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到((2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-phosphonic acid monoicosyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-derived phostones by activation of γ-hydroxyphosphonic acids

  摘要：

  Treatment of carbohydrate-derived gamma-hydroxyphosphonic acids under usual acetylation conditions affords the corresponding phostones in good yield. The method could be used for the preparation of free phostones as well as alpha- and beta-phosphonomethylarabinose. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00240-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(hydroxy-icosyloxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-derived phostones by activation of γ-hydroxyphosphonic acids

  摘要：

  Treatment of carbohydrate-derived gamma-hydroxyphosphonic acids under usual acetylation conditions affords the corresponding phostones in good yield. The method could be used for the preparation of free phostones as well as alpha- and beta-phosphonomethylarabinose. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00240-5