(R)-((2R,4R,5R,6R)-4-Bromomethyl-2-methoxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-hydroxy-acetic acid methyl ester | 87045-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-((2R,4R,5R,6R)-4-Bromomethyl-2-methoxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-hydroxy-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R,4R,5R,6R)-4-(bromomethyl)-2-methoxy-5,6-dimethyloxan-2-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 87045-87-2
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₅
• 分子量: 325.2
• InChiKey: XDVYYUBYZLOHTN-YXZBHFDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((2R,4R,5R,6R)-4-Bromomethyl-2-methoxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-hydroxy-acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 隐翅虫毒素
  参考文献：
  名称：

  （+）-小er碱的立体控制新合成。人参衍生物中c-10-c-11键周围的异常构象

  摘要：

  通过在C-10上的烷氧基交换反应动力学控制二氢-10-哌啶衍生物的差向异构化反应，得到二氢pederine衍生物，将其转化为pederine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81634-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (αS,2R,4R,5R,6R)-4-(bromomethyl)tetrahydro-α-hydroxy-2-methoxy-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-((2R,4R,5R,6R)-4-Bromomethyl-2-methoxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-hydroxy-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-小er碱的立体控制新合成。人参衍生物中c-10-c-11键周围的异常构象

  摘要：

  通过在C-10上的烷氧基交换反应动力学控制二氢-10-哌啶衍生物的差向异构化反应，得到二氢pederine衍生物，将其转化为pederine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81634-2

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (+)-pederine
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Nobuya Tomiyoshi、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86075-0

  日期：1988.1

  one-pot method for the synthesis of acyclic N-(1-methoxyalkyl)amides starting from carboxylic acid and methyl imidates has been developed and applied to the first total synthesis of (+)-pederine (1), a potent insect poison. Furthermore, the stereocontrolled total synthesis of 1 was also achieved by employing acid catalyzed double alkoxy-exchange reaction of N-(1 -methoxylakyl)amide group as key step.

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和酰亚胺亚胺开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于第一种全合成（+）-小ped碱（1），这是一种有效的昆虫毒素。此外，通过将N-（1-甲氧基烷基）酰胺基的酸催化双烷氧基交换反应作为关键步骤，也可以实现1的立体控制全合成。
• MATSUDA, FUYUHIKO;TOMIYOSHI, NOBUYA;YANAQIYA, MITSUTOSHI;MATSUMOTO, TAKES+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7063-7080
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、TOMIYOSHI, NOBUYA、YANAQIYA, MITSUTOSHI、MATSUMOTO, TAKES+

  DOI：——

  日期：——