(2R,3R,4S,5R)-2-[2-amino-6-(phenylthio)-9H-purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 111772-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-[2-amino-6-(phenylthio)-9H-purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: 6-(phenylthio)-2-amino-9-β-D-ribofuranosylpurine；(2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-phenylsulfanylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 111772-36-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₄S
• 分子量: 375.408
• InChiKey: GTWISTFVEPNYIQ-SDBHATRESA-N

物化性质

• 沸点：
  779.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  139.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O⁶-(diphenylcarbamoyl)-N²-propionylguanosine 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-[2-amino-6-(phenylthio)-9H-purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of various branched triribonucleoside diphosphates by site-specific modification of a diphenylcarbamoyl-protected guanine residue

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a006

文献信息

• Evidence for the Existence of a Specific G Protein-Coupled Receptor Activated by Guanosine
  作者：Rosaria Volpini、Gabriella Marucci、Michela Buccioni、Diego Dal Ben、Catia Lambertucci、Carmen Lammi、Ram C. Mishra、Ajiroghene Thomas、Gloria Cristalli

  DOI：10.1002/cmdc.201100100

  日期：2011.6.6

  Guanosine, released extracellularly from neurons and glial cells, plays important roles in the central nervous system, including neuroprotection. The innovative DELFIA Eu‐GTP binding assay was optimized for characterization of the putative guanosine receptor binding site at rat brain membranes by using a series of novel and known guanosine derivatives. These nucleosides were prepared by modifying the

  从神经元和神经胶质细胞向细胞外释放的鸟苷在中枢神经系统中起着重要作用，包括神经保护作用。创新的DELFIA Eu-GTP结合测定法通过使用一系列新颖和已知的鸟苷衍生物来优化在大鼠脑膜上假定的鸟苷受体结合位点的表征。这些核苷分别通过修饰鸟苷的6和5'位置的嘌呤和糖部分来制备。这些实验的结果证明，鸟苷，6-硫代鸟苷及其衍生物激活了一个G蛋白偶联受体，该受体不同于特征明确的腺苷受体。
• HUSS, SOPHIE;GOSSELIN, GILLES;IMBACH, JEAN-LOUIS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 499-506
  作者：HUSS, SOPHIE、GOSSELIN, GILLES、IMBACH, JEAN-LOUIS

  DOI：——

  日期：——