(3aS,4R,6S,6aS)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-propoxy-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole | 118466-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6S,6aS)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-propoxy-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 118466-30-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: PNSHFLMBELQKKM-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 18-冠醚-6 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到(3aS,4R,6S,6aS)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-propoxy-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Crown Ether CatalyzedO-Alkylation of Carbohydrates and Nucleosides

  摘要：

  在四氢呋喃中，使用氢氧化钾并在冠醚的存在下，碳水化合物衍生物和核苷很容易与不同的烷基卤化物发生烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27640

文献信息

• Identification of the furanose ring conformations and the factors driving their adoption
  作者：Dominik Walczak、Artur Sikorski、Daria Grzywacz、Andrzej Nowacki、Beata Liberek

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108780

  日期：2023.4

  respectively, are presented. Conformational analysis of these furanoses is conducted based on the proton nuclear magnetic resonance (1H NMR) spectroscopy, density functional theory (DFT) calculations, and X-ray analysis. It is shown that the particular group of the presented furanoses is locked in the specific conformation. These are the 1T2-like, the 0E-like, and the 3T4-like conformation, respectively. Characteristic

  展示了三组分别在 C3-C4、C2-C3 和 C1-C2 键上旋转自由度受限的呋喃糖。这些呋喃糖的构象分析基于质子核磁共振 ( 1 H NMR) 光谱、密度泛函理论 (DFT) 计算和 X 射线分析进行。结果表明，所呈现的呋喃糖的特定组被锁定在特定的构象中。它们分别是1 T 2样、0 E样和3 T 4样构象。特点1介绍了这三种构象的 H NMR 光谱，并讨论了影响分析的呋喃糖构象偏好的因素。