methyl (2R,3R,4R)-5-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethyl-6-oxooxane-2-carboxylate | 1027179-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (2R,3R,4R)-5-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethyl-6-oxooxane-2-carboxylate
• CAS: 1027179-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: AWPZMHVTSPNQIS-HBLPOYOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R)-5-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethyl-6-oxooxane-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl (2R,3R,4R)-2,3,4-trimethyl-5-methylidene-6-oxooxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成塞那维恩（一种十二元吡拉唑烷生物碱）

  摘要：

  以刚性分子三环癸二烯酮8为起始原料，以逆狄尔斯-阿尔德反应为有效合成被掩盖的泛香精酸20的关键步骤，描述了标题化合物的首次合成。通过依次用化合物20将（+）-retronecine 7的两个羟基酯化，总共10个步骤，总收率18％来制备目标。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01058-8
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl (2R,3R,4S)-2,3,4-trimethyl-6-oxooxane-2-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2R,3R,4R)-5-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethyl-6-oxooxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成塞那维恩（一种十二元吡拉唑烷生物碱）

  摘要：

  以刚性分子三环癸二烯酮8为起始原料，以逆狄尔斯-阿尔德反应为有效合成被掩盖的泛香精酸20的关键步骤，描述了标题化合物的首次合成。通过依次用化合物20将（+）-retronecine 7的两个羟基酯化，总共10个步骤，总收率18％来制备目标。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01058-8

文献信息

• Liu, Zhi-Yu; Zhao, Lian-Yun; Xie, Yi-Nong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 14, p. 2127 - 2129
  作者：Liu, Zhi-Yu、Zhao, Lian-Yun、Xie, Yi-Nong、Wu, Yong、Wong, Ling-Ling、Zheng, Hu

  DOI：——

  日期：——