(2S,4R)-2,4-dihydroxy-5-methyl-2-(2-methylpropyl)hexanenitrile | 138101-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R)-2,4-dihydroxy-5-methyl-2-(2-methylpropyl)hexanenitrile
• CAS: 138101-93-6；138102-01-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: RRSLZKTUMUMCFB-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 氢氟酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.25h， 生成 (2S,4R)-2,4-dihydroxy-5-methyl-2-(2-methylpropyl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  On the diastereoselectivity of cyanide addition to β-hydroxyketones: One-pot synthesis of syn β-hydroxycyanohydrins and anti 2,4-dihydroxyamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85299-6

文献信息

• Highly diastereoselective addition of cyanide to β-hydroxyketones
  作者：Ernesto Brunet、Manohar Singh Batra、Francisco J. Aguilar、José Luis García Ruano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92403-1

  日期：1991.9

  The addition of cyanide with KCN/ZnI2/TMSCN to beta-hydroxyketones (R1-CHOH-CO-R2, R1 = i-Pr, R2 = Me, Et, i-Bu, i-Pr, t-Bu, R1 = Et, R2 = t-Bu and R1 = Bn, Ph, R2 = i-Bu) produced syn beta-hydroxycyanohydrins in 95% d.e.