9-(N-ethyl-β-D-ribofuranuronamide)-2,6-diiodoadenine | 155037-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(N-ethyl-β-D-ribofuranuronamide)-2,6-diiodoadenine
• 英文别名: 9-(N-ethyl-β-D-ribofuranuronamide)-2,6-diiodopurine
• CAS: 155037-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₃I₂N₅O₄
• 分子量: 545.075
• InChiKey: WCTVVTDLFYLMIL-QMWPFBOUSA-N

物化性质

• 密度：
  2.69±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(N-ethyl-β-D-ribofuranuronamide)-2,6-diiodoadenine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N⁶-cyclopentyl-9-(N-ethyl-β-D-ribofuranuronamide)-2-(hex-1-ynyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  二取代和三取代腺苷衍生物的合成及其对人腺苷受体亚型的亲和力。

  摘要：

  在2-（六-1-炔基）腺苷-5'-N-乙基脲酰胺的基础上进行在N6-和/或5'-位取代的2-（六-1-炔基）腺苷衍生物的合成。 （HENECA，2）对大鼠腺苷受体表现出良好的亲和力和不同程度的选择性。所有新化合物均经过放射性配体结合和腺苷酸环化酶测定，并与最近克隆的人A1，A2A，A2B和A3腺苷受体进行了测试。

  DOI：

  10.1080/07328319908044623
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo NECA 在 二碘甲烷 、 C₅H₁₁ONO 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到9-(N-ethyl-β-D-ribofuranuronamide)-2,6-diiodoadenine
  参考文献：
  名称：

  二取代和三取代腺苷衍生物的合成及其对人腺苷受体亚型的亲和力。

  摘要：

  在2-（六-1-炔基）腺苷-5'-N-乙基脲酰胺的基础上进行在N6-和/或5'-位取代的2-（六-1-炔基）腺苷衍生物的合成。 （HENECA，2）对大鼠腺苷受体表现出良好的亲和力和不同程度的选择性。所有新化合物均经过放射性配体结合和腺苷酸环化酶测定，并与最近克隆的人A1，A2A，A2B和A3腺苷受体进行了测试。

  DOI：

  10.1080/07328319908044623

文献信息

• A_2B Adenosine Receptor Agonists: Synthesis and Biological Evaluation of 2‐Phenylhydroxypropynyl Adenosine and NECA Derivatives
  作者：S. Vittori、S. Costanzi、C. Lambertucci、F. R. Portino、S. Taffi、R. Volpini、K.‐N. Klotz、G. Cristalli

  DOI：10.1081/ncn-120028340

  日期：2004.1.1

  search for agonists for the elusive A2B adenosine receptor subtypes, 2‐phenylhydroxypropynyl‐5′‐N‐methylcarboxamido adenosine (PHPMECA, 14), 2‐phenylhydroxypropynyl‐5′‐N‐propylcarboxamido adenosine (PHPPECA, 15), and N 6‐ethyl‐2‐phenylhydroxypropynyl‐5′‐N‐ethylcarboxamidoadenosine (19) were synthesized on the basis that introduction of alkynyl chains in 2‐position of adenosine derivatives resulted in

  在寻找难以捉摸的 A2B 腺苷受体亚型的激动剂时，2-苯基羟基丙炔基-5'-N-甲基甲酰胺腺苷（PHPMECA，14）、2-苯基羟基丙炔基-5'-N-丙基甲酰胺腺苷（PHPPECA，15）和 N 6 -乙基-2-苯基羟基丙炔基-5'-N-乙基羧酰胺腺苷（19）是基于在腺苷衍生物的2-位引入炔基链导致与NECA相比相当好的A2B效力的基础上合成的[见N 6-乙基-2 -苯基羟基丙炔基腺苷 (5) EC50 = 1,700 nM 和 2-苯基羟基丙炔基-5'-N-乙基羧酰胺腺苷 (PHPNECA, 8) EC50 = 1,100 nM，分别]。用最近克隆的人类 A1、A2A、A2B 和 A3 腺苷受体进行的放射性配体结合研究和腺苷酸环化酶测定表明，这些修饰导致 A2B 受体效力降低，以及对其他受体亚型的亲和力普遍降低。另一方面，在同一化合物中同时存在 N 6 位的乙基取代基和 4'-乙基甲酰胺基导致