8-chloro-11-{4-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]piperazino}-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine | 507263-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-11-{4-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]piperazino}-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
• 英文别名: 3-chloro-6-[4-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]piperazin-1-yl]-11H-benzo[b][1,4]benzodiazepine
• CAS: 507263-43-6
• 化学式: C₂₇H₂₆ClN₅O
• 分子量: 471.989
• InChiKey: ZRIRCTNRDXEQKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-11-{4-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]piperazino}-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到8-chloro-11-{4-[(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)methyl]piperazino}-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  氯氮平 4´-芳甲基类似物的合成及初步药理评价。一、芳香族取代基的影响

  摘要：

  作为开发具有混合多巴胺 D4 和 5-HT2A 拮抗剂活性且具有治疗精神分裂症潜力的化合物的研究计划的一部分，我们报告了基于非典型抗精神病药物氯氮平 (2) 的结构修饰的化合物家族。描述了一系列 4’-芳甲基氯氮平类似物的化学合成、结构表征和药理学评价。提供了初步的受体结合数据，主要检查取代基对引入的芳甲基的电子和位置影响，其次是芳环的性质。

  DOI：

  10.1071/ch02093
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯硝基苯 在 sodium dithionite 、 四氯化钛 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 ammonium hydroxide 、 1,2-二氯乙烷 、 xylene 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 8-chloro-11-{4-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]piperazino}-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  氯氮平 4´-芳甲基类似物的合成及初步药理评价。一、芳香族取代基的影响

  摘要：

  作为开发具有混合多巴胺 D4 和 5-HT2A 拮抗剂活性且具有治疗精神分裂症潜力的化合物的研究计划的一部分，我们报告了基于非典型抗精神病药物氯氮平 (2) 的结构修饰的化合物家族。描述了一系列 4’-芳甲基氯氮平类似物的化学合成、结构表征和药理学评价。提供了初步的受体结合数据，主要检查取代基对引入的芳甲基的电子和位置影响，其次是芳环的性质。

  DOI：

  10.1071/ch02093