5-(p-toluenesulfonyloxy)indolo<3,2-b>indole | 136258-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(p-toluenesulfonyloxy)indolo<3,2-b>indole
• 英文别名: 5-tosyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole；10-(4-methylphenyl)sulfonyl-5H-indolo[3,2-b]indole
• CAS: 136258-55-4
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 360.436
• InChiKey: CBTDJQLHUMJARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-toluenesulfonyloxy)indolo<3,2-b>indole 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.17h， 以64%的产率得到5,10-ditosyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  涉及铑（II）催化的分子内C–H胺化的级联环化反应合成吲哚稠合的杂烃

  摘要：

  杂蒽是有机电子学的潜在重要材料，其合成引起人们的关注。在这里，我们报告了催化合成的5,10-二氢吲哚并[3,2- b ]吲哚类杂并苯的氧化还原中性反应的发展。2-[（2-氮杂苯基）乙炔基]苯胺通过金（I）/铑（II）中继催化进行级联环化。对照实验表明，金（I）是用于第一个与苯胺部分的吲哚环化的有效催化剂，而第二个涉及叠氮化物部分的环化是由铑（II）催化的。该协议可提供多种N取代的N′-未取代的二氢吲哚并吲哚。通过碱促进的苯并呋喃环化反应，然后通过铑（II）催化的CH氨基化反应，还可以将2-[（2-氮杂苯基）乙炔基]酚转化为10 H-苯并呋喃[3,2- b ]吲哚。还报道了2-[（（2-叠氮基苯基）乙炔基]联苯的相关级联环化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01837e
• 作为产物：
  描述：

  在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 硫酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 5-(p-toluenesulfonyloxy)indolo<3,2-b>indole
  参考文献：
  名称：

  金催化的二芳基炔烃双环化：多环稠合吲哚和螺氧杂吲哚衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了空前的金催化的二芳基炔烃的双环化反应，以高产率到高产率合成吲哚。从机理上讲，这种炔烃双官能化转化过程是通过逐步的正式X–H插入反应终止的，以使相应的多环骨架具有结构多样性，并且首次对关键中间体3 H-吲哚进行了分离和表征。另外，用PCC作为氧化剂对这些产生的四环吲哚进行进一步转化提供了以高收率直接获得螺硫醇的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00939

文献信息

• Merour, Jean-Yves; Savelon, Laurence, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 5, p. 849 - 853
  作者：Merour, Jean-Yves、Savelon, Laurence

  DOI：——

  日期：——