L-prolyl-2-ethoxycarbonylglycine anhydride | 82255-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-prolyl-2-ethoxycarbonylglycine anhydride
• 英文别名: ethyl (8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate
• CAS: 82255-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: MBPATRABKSWFPV-PKPIPKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-prolyl-2-ethoxycarbonylglycine anhydride 在 水 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3RS,8aS)-3-(5-hexenyl)perhydroazolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在[4 + 2]环加成的合成模型中的Brevianamides，对位herheramides和相关化合物的生物合成。

  摘要：

  探索了模型系统的反应性，用于拟南芥中的[4 + 2]环加成反应在短毛酰胺，副硬脂酰胺和水飞蓟宾的生物合成中。分子间反应的模型表明，只有在使用活化的，反应性很强的亲二烯体的情况下，环加成反应才会在温和的条件下发生。当使用相对不活泼的亲二烯体如环戊烯和环己烯时，该反应需要苛刻的反应条件和/或路易斯酸催化剂。相反，用于分子内反应的模型表明即使在不存在路易斯酸催化剂的情况下，环加成反应也在室温下在数小时内发生。从这些结果得出的结论与上述代谢物的生物合成有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00573-1
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 在 4 A molecular sieve 、 氢气 、 钯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-prolyl-2-ethoxycarbonylglycine anhydride
  参考文献：
  名称：

  吲哚霉菌代谢产物的研究。1-脯氨酰基-2-甲基色氨酸酐和脱氧短酰胺的全合成

  摘要：

  1-prolyl-2-甲基-1-色氨酸酐，1-prolyl-2-甲基-d-色氨酸酐，脱氧布雷维酰胺E和1-prolyl-2-（1,1-二甲基烯丙基）-d-色氨酸酐的合成被描述。还研究了将脱氧布雷维酰胺E转化为布雷维酰胺E的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85025-9

文献信息

• A Concise Total Synthesis of the Notoamides C and D
  作者：Alan W. Grubbs、Gerald D. Artman、Sachiko Tsukamoto、Robert M. Williams

  DOI：10.1002/anie.200604377

  日期：2007.3.19
• Studies on indolic mould metabolites. Total synthesis of l-prolyl-2-methyltryptophan anhydride and deoxybrevianamide e
  作者：R. Ritchie、J.E. Saxton

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85025-9

  日期：1981.1

  Syntheses of l - prolyl - 2 - methyl - l - tryptophan anhydride, l -prolyl - 2 - methyl - d - tryptophan anhydride, deoxybrevianamide E, and l - prolyl - 2 - (1,1 - dimethylallyl) - d- tryptophan anhydride are described. A route for the conversion of deoxybrevianamide E into brevianamide E has also been examined.

  1-prolyl-2-甲基-1-色氨酸酐，1-prolyl-2-甲基-d-色氨酸酐，脱氧布雷维酰胺E和1-prolyl-2-（1,1-二甲基烯丙基）-d-色氨酸酐的合成被描述。还研究了将脱氧布雷维酰胺E转化为布雷维酰胺E的途径。
• A Synthetic Model for the [4+2] Cycloaddition in the Biosynthesis of the Brevianamides, Paraherquamides, and Related Compounds
  作者：Juan F. Sanz-Cervera、Robert M. Williams、J. Alberto Marco、José Marı&#x;a López-Sánchez、Florenci González、Marı&#x;a Eugenia Martı&#x;nez、Félix Sancenón

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00573-1

  日期：2000.8

  The reactivity of model systems for the proposed [4+2] cycloaddition in the biosynthesis of the brevianamides, paraherquamides, and marcfortines is explored. The model for the intermolecular reaction reveals that the cycloaddition takes place under mild conditions only if activated, very reactive dienophiles are used. When relatively unreactive dienophiles such as cyclopentene and cyclohexene are used

  探索了模型系统的反应性，用于拟南芥中的[4 + 2]环加成反应在短毛酰胺，副硬脂酰胺和水飞蓟宾的生物合成中。分子间反应的模型表明，只有在使用活化的，反应性很强的亲二烯体的情况下，环加成反应才会在温和的条件下发生。当使用相对不活泼的亲二烯体如环戊烯和环己烯时，该反应需要苛刻的反应条件和/或路易斯酸催化剂。相反，用于分子内反应的模型表明即使在不存在路易斯酸催化剂的情况下，环加成反应也在室温下在数小时内发生。从这些结果得出的结论与上述代谢物的生物合成有关。