methyl 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-7-yl)-1-(2-methylpropyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate | 1318797-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-7-yl)-1-(2-methylpropyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1318797-58-8
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₂
• 分子量: 428.534
• InChiKey: NIHYTPKKRDYHQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 吡咯 、 4-氟-3-硝基苯甲酸 、 异丁胺 、 丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-7-yl)-1-(2-methylpropyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  S N Ar / Pictet-Spengler反应在聚焦微波辐射下合成骨架多样的苯并咪唑-吡咯并[1,2-a]喹喔啉的新方法†

  摘要：

  在一项旨在开发一种新的简明方法用于研究具有药用价值的苯并咪唑-吡咯并[1,2-a]喹喔啉核心的研究中，已鉴定出一种Pictet-Spengler反应，该反应可在聚焦条件下直接接触可溶性聚合物载体上的目标化合物微波照射。吡咯部分已通过S N Ar多样化引入到聚合物固定的苯并咪唑衍生物上，随后通过还原转化为标题化合物，然后用各种酮进行Pictet-Spengler环化，收率高且纯度高。此处描述的工作证明了在新型杂环的构建中，碱基介导的S N Ar反应与Pictet-Spengler环化相结合的多功能性。

  DOI：

  10.1039/c1nj20153k