1,1'-Methylenedi[(1R,1'S,3S,3'R,5S,5'R)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-yl] bisacetate | 321146-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,1'-Methylenedi[(1R,1'S,3S,3'R,5S,5'R)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-yl] bisacetate
• 英文别名: [(1R,3R,5R)-1-[[(1S,3S,5S)-3-acetyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-yl]methyl]-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-yl] acetate
• CAS: 321146-09-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: ZIXDAZOHQCGCKB-UAXCRHAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-Methylenedi[(1R,1'S,3S,3'R,5S,5'R)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-yl] bisacetate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3,3'-Methylenedi[(1R,1'S,5R,5'S,6S,6'R)-5-chloro-6-hydroxycyclohept-3-en-1-yl] bisacetate
  参考文献：
  名称：

  长链1,3-多元醇的新的非迭代不对称合成。

  摘要：

  提出了一种新的不对称合成pentadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-辛醇及其衍生物的方法。它基于4,4'-亚甲基[（1R，1'S，6R，6'S）-6-乙酰氧基环庚-3-烯-1-基]双（4-甲氧基苯甲酸酯）的Sharpless不对称二羟基化（AD）（9）衍生自1,1,3-三氯-2-氧基烯丙基阳离子与2,2'-亚甲基二呋喃（1）的双[3 + 4]环加成。以“ AD-mix-beta（5x）”从9中以98.4％ee获得的二醇（-）-10被氧化成（2R和2S，4S，6R）-四氢-2-羟基-6-（（4S ，6S）-（6-羟基-4-[（4-甲氧基苯甲酰基）氧基]环庚-1-烯-1-基）-2-氧丙基）-2H-吡喃-4-基4-甲氧基苯甲酸酯（（-）- 18）。通过结合Evans的anti和Nasaraka的aldol（-）-18顺式还原与双重Mitsunobu反应，形成16个非对映异构体pentadeca-1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4091::aid-chem4091>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基甲基)呋喃 在 4-二甲氨基吡啶 、 六氟异丙醇 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 1,1'-Methylenedi[(1R,1'S,3S,3'R,5S,5'R)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-yl] bisacetate
  参考文献：
  名称：

  长链1,3-多元醇的新的非迭代不对称合成。

  摘要：

  提出了一种新的不对称合成pentadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-辛醇及其衍生物的方法。它基于4,4'-亚甲基[（1R，1'S，6R，6'S）-6-乙酰氧基环庚-3-烯-1-基]双（4-甲氧基苯甲酸酯）的Sharpless不对称二羟基化（AD）（9）衍生自1,1,3-三氯-2-氧基烯丙基阳离子与2,2'-亚甲基二呋喃（1）的双[3 + 4]环加成。以“ AD-mix-beta（5x）”从9中以98.4％ee获得的二醇（-）-10被氧化成（2R和2S，4S，6R）-四氢-2-羟基-6-（（4S ，6S）-（6-羟基-4-[（4-甲氧基苯甲酰基）氧基]环庚-1-烯-1-基）-2-氧丙基）-2H-吡喃-4-基4-甲氧基苯甲酸酯（（-）- 18）。通过结合Evans的anti和Nasaraka的aldol（-）-18顺式还原与双重Mitsunobu反应，形成16个非对映异构体pentadeca-1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4091::aid-chem4091>3.0.co;2-w