Acetic acid (3aS,12bR,12cS)-5-oxo-1,3a,4,5,12b,12c-hexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-2-yl ester | 73820-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: Acetic acid (3aS,12bR,12cS)-5-oxo-1,3a,4,5,12b,12c-hexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-2-yl ester
• CAS: 73820-54-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: DNBBTLHQEXZYCN-RUHJCQMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,12bR,12cS)-5-oxo-1,3a,4,5,12b,12c-hexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-2-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.5h， 以51%的产率得到(3aR,12bR,12cS)-3a,7,12b,12c-Tetrahydro-1H,3H,4H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-Δ的合成2 -α-Lycoren -7-酮，关键中间体的全合成（±）-lycorine

  摘要：

  由八氢菲咯啶-3-酮（8b）以从5-芳基-4-硝基环己烯（2）和1-羟基-2-开始的两种方法制得（±）-α-Lycoran-3,5-dione（14a）。芳基-5-氧代-环己烷甲酸（10），两者都是通过3,4-亚甲基二氧基-ω-硝基苯乙烯与丁二烯的Diels-Alder反应和3,4-甲基二烯二氧基-苯基丙酮酸的Robinson酸化反应制得的。 （9）与甲基乙烯基酮，分别14A转化为（±）Δ 2 -α-lycoren -7-酮（22B），它已被转化成（±）-lycorine（1）由Torssell

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91130-5
• 作为产物：
  描述：

  rac-3β-(dimethyl-oxy-amino)-9,10-methanediyldioxy-galanthan-5-one 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (3aS,12bR,12cS)-5-oxo-1,3a,4,5,12b,12c-hexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-Δ的合成2 -α-Lycoren -7-酮，关键中间体的全合成（±）-lycorine

  摘要：

  由八氢菲咯啶-3-酮（8b）以从5-芳基-4-硝基环己烯（2）和1-羟基-2-开始的两种方法制得（±）-α-Lycoran-3,5-dione（14a）。芳基-5-氧代-环己烷甲酸（10），两者都是通过3,4-亚甲基二氧基-ω-硝基苯乙烯与丁二烯的Diels-Alder反应和3,4-甲基二烯二氧基-苯基丙酮酸的Robinson酸化反应制得的。 （9）与甲基乙烯基酮，分别14A转化为（±）Δ 2 -α-lycoren -7-酮（22B），它已被转化成（±）-lycorine（1）由Torssell

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91130-5