6,7-dihydroxyindoline-1-carboxylate | 947321-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6,7-dihydroxyindoline-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6,7-dihydroxy-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 947321-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: NBIPIQJOEYJRJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydroxyindoline-1-carboxylate 、 Methyl 1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到dimethyl (1R,12R,23S)-9-hydroxy-23-(3-methoxy-3-oxopropyl)-11-oxa-7,13,22-triazahexacyclo[10.7.4.01,12.02,10.04,8.014,19]tricosa-2(10),3,8,14,16,18-hexaene-7,22-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  单倍体“左结构域”的构建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701947
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-methoxy-2,β-dinitrostyrene 在 palladium on activated charcoal potassium hexamethyldisilazane 、 氢气 、 三溴化硼 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6,7-dihydroxyindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单倍体“左结构域”的构建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701947

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Haplophytine
  作者：K. C. Nicolaou、Stephen M. Dalby、Shuoliang Li、Takahiro Suzuki、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200904588

  日期：2009.9.28

  A problem solved: Haplophytine (1) yields to total synthesis through a convergent strategy employing modern synthetic methods. Key steps include hypervalent iodine mediated oxidative coupling, semi‐pinacol type oxidative skeletal rearrangement, Suzuki–Miyaura coupling, and radical cyclisation.

  解决的问题：菜红素（1）通过采用现代合成方法的趋同策略获得了全合成。关键步骤包括高价碘介导的氧化偶联，半频哪醇型氧化骨架重排，Suzuki-Miyaura偶联和自由基环化。