Gly-Gly-Phe-Leu-OBu^t | 77426-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-Gly-Phe-Leu-OBu^t
• 英文别名: H-Gly-Gly-Phe-Leu-O-t-Bu；H-Gly-Gly-Phe-Leu-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 77426-98-3
• 化学式: C₂₃H₃₆N₄O₅
• 分子量: 448.563
• InChiKey: PJTOMMHXIACQSF-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Gly-Phe-Leu-OBu^t 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Thioxanthene dioxide based amino-protecting groups sensitive to pyridine bases and dipolar aprotic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a019
• 作为产物：
  描述：

  Z-Gly-Phe-Leu-OBu^t 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 2.08h， 生成 Gly-Gly-Phe-Leu-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  使用 T3P® 作为绿色偶联剂加速可持续的溶液相肽合成：方法和挑战

  摘要：

  在肽合成中，与可持续性差、反应时间长和过程质量强度 (PMI) 高相关的问题对于促进旨在重新定义旨在实现更可持续的合成过程的程序方面的行动是必要的。在此，我们通过连续方案报告了一种快速、广泛适用的绿色溶液相肽合成 (GSolPPS)，使用丙基膦酸酐 T3P® 作为偶联剂和N-苄氧基羰基保护基 (Z)，该保护基很容易通过氢化作用去除。因为N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 替代品是当务之急，迭代过程在 EtOAc 中进行，进一步推动了整体可持续性。合成方案在转化、外消旋化和反应时间方面的效率允许将工作范围扩展到标准肽 Leu-脑啡肽的合成，作为概念证明。在各种探索的程序中，一锅法协议（A cont plus）避免了后处理、中间纯化和任何分散效应，允许实现 PMI = 30 对于每个脱保护/偶联序列，在其中引入单个氨基酸是必需的迭代过程，不考虑溶剂和碱回收的可能性。该值是迄今为止报道的寡肽合成方案的最低值。

  DOI：

  10.1039/d3gc00431g

文献信息

• A new method for rapid solution synthesis of shorter peptides by use of PyBOP®
  作者：Thomas Hφeg-Jensen、Mogens Havsteen Jakobsen、Arne Holm

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80176-7

  日期：1991.10

  using PyBOP® promoted coupling of Fmoc protected amino acids, and adopting the deprotection / washing procedure of the Fmoc Amino Acid Chloride Solution Technique (FAACST), a sample of [leucine5] enkephalin has been synthesized in a rapid, continuous solution phase method in 56% yield. The method is well applicable for the synthesis of large amounts of shorter peptide fragments.

  通过使用PyBOP®促进Fmoc保护的氨基酸的偶联，并采用Fmoc氨基酸氯化物溶液技术（FAACST）的脱保护/洗涤程序，以快速，连续的溶液相方法合成了[亮氨酸5 ]脑啡肽样品收率达56％。该方法非常适用于合成大量较短的肽片段。
• Investigation of the reaction between amino acids or amino acid esters and 9-formylfluorene and its equivalents. Possible utility of the derived enamines as amino group protectants
  作者：Louis A. Carpino、Hann Guang Chao、Jien Heh Tien

  DOI：10.1021/jo00279a015

  日期：1989.9
• The ((.beta.-phenylethyl)oxy)carbonyl ("homobenzyloxycarbonyl", hZ) amino-protecting group
  作者：Louis A. Carpino、Amarendra Tunga

  DOI：10.1021/jo00360a062

  日期：1986.5
• Formation of peptide thioamides by use of Fmoc amino monothioacids and PyBOP.
  作者：Thomas Høeg-Jensen、Mogens Havsteen Jakobsen、Carl Erik Olsen、Arne Holm

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80549-l

  日期：1991.12

  Endothiopeptides have been obtained by using PyBOP(R) promoted coupling between Fmoc-protected amino monothioacids and amino acid or peptide esters. The protected endothiopeptides (Fmoc-Gly-psi(CSNH)-Phe-OEt, Fmoc-Tyr(Bu(t))-psi(CSNH)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBu(t) and (Fmoc-Gln(Trt)-psi(CSNH)-Phe-OEt) were formed (55, 45 and 37% yield) in admixture with the corresponding oxopeptides, from which they were easily separated chromatographically. Preliminary racemisation studies indicate that products of high optical purity are obtained. The mechanism for endothiopeptide formation is briefly discussed.
• CARPINO, LOUIS A.;GAO, HEAU-SHAN;TI, GEN-SHING;SEGEV, DAVID, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 5887-5897
  作者：CARPINO, LOUIS A.、GAO, HEAU-SHAN、TI, GEN-SHING、SEGEV, DAVID

  DOI：——

  日期：——