N-[6-N,N-Dimethylamino-2-{3-(4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)propoxy}]phenylhexanoylamide | 141799-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[6-N,N-Dimethylamino-2-{3-(4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)propoxy}]phenylhexanoylamide
• 英文别名: Hexanoic acid {2-dimethylamino-6-[3-(4-phenyl-imidazol-1-yl)-propoxy]-phenyl}-amide；N-[2-(dimethylamino)-6-[3-(4-phenylimidazol-1-yl)propoxy]phenyl]hexanamide
• CAS: 141799-22-6
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₂
• 分子量: 434.582
• InChiKey: JJZDMZHYPPAQNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-N,N-Dimethylamino-2-{3-(4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)propoxy}]phenylhexanoylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-[3-(4-Phenyl-1H-imidazol-1-yl)propoxy]-2-hexylamino-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基] -N'-戊脲与类似物的结构活性关系。具有抗动脉粥样硬化活性的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  我们发现了一种新颖，有效的N-丁基-N'-[2-（二甲基氨基）-6- [3-（4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基]脲（4）全身可利用的ACAT抑制剂（酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶）。通过系统修饰分子中的四个区域，研究了该先导化合物4的构效关系（SAR）。测试了本研究中制备的化合物对主动脉和肠道ACAT的体外抑制活性，并进一步测试了所选化合物的体内降胆固醇活性。这些研究不仅导致发现了N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基] -N'-戊脲（ 24），口服后具有有效的活性和适度的血浆水平，而且还揭示了每个修饰区域的SAR。进一步选择了四种化合物（4、13、14、24）来测试体内抗动脉粥样硬化活性。4、13和24将动脉粥样硬化斑块的形成减少到对照面积的38-45％，而14则没有明显的抗动脉粥样硬化作用。

  DOI：

  10.1021/jm00063a013
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氨基)-6-甲氧基苯胺 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[6-N,N-Dimethylamino-2-{3-(4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)propoxy}]phenylhexanoylamide
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基] -N'-戊脲与类似物的结构活性关系。具有抗动脉粥样硬化活性的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  我们发现了一种新颖，有效的N-丁基-N'-[2-（二甲基氨基）-6- [3-（4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基]脲（4）全身可利用的ACAT抑制剂（酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶）。通过系统修饰分子中的四个区域，研究了该先导化合物4的构效关系（SAR）。测试了本研究中制备的化合物对主动脉和肠道ACAT的体外抑制活性，并进一步测试了所选化合物的体内降胆固醇活性。这些研究不仅导致发现了N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基] -N'-戊脲（ 24），口服后具有有效的活性和适度的血浆水平，而且还揭示了每个修饰区域的SAR。进一步选择了四种化合物（4、13、14、24）来测试体内抗动脉粥样硬化活性。4、13和24将动脉粥样硬化斑块的形成减少到对照面积的38-45％，而14则没有明显的抗动脉粥样硬化作用。

  DOI：

  10.1021/jm00063a013

文献信息

• Benzene, pyridine and pyrimidine derivative
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0477778A2

  公开（公告）日：1992-04-01

  A benzene, pyridine or pyrimidine derivative having the below shown formula is novle and useful as an anti-arteriosclerotic agent. wherein R1 stands for a lower alkyl group, an amino group which may be substituted, or the like; R2 stands for a group represented by the formula: (wherein R16 stands for an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like) or the like; R3 stands for a group represented by the formula: -O-(CH2)m-Y (Y stands for an imidazolyl or piperazinyl group, or the like and m is 1 to 6) or the like; R5 stands for a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like; A stands for a group represented by the formula: (wherein R6 stands for a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like), -N =, or the like; and B stands for a group represented by the formula: (wherein R4 stands for a hydrogen or the like), -N=, or the like.

  具有下表所示式子的苯、吡啶或嘧啶衍生物是一种新的有用的抗动脉硬化剂。 其中 R1 代表低级烷基、可被取代的氨基或类似基团；R2 代表由式表示的基团： (其中 R16 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或类似基团）或类似基团； R3 代表由式表示的基团：其中 R16 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或类似基团）或类似基团； R3 代表由式：-O-(CH2)m-Y（Y 代表咪唑基或哌嗪基或类似基团，且 m 为 1 至 6）代表的基团或类似基团； R5 代表氢原子、低级烷基或类似基团； A 代表由式：-O-( )m-Y（其中 R6 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或类似基团）代表的基团或类似基团： (其中 R6 代表氢原子、低级烷基或类似基团）、-N = 或类似基团；以及 B 代表由式表示的基团： (其中 R4 代表氢原子或类似物）、-N= 或类似物。
• US5668136A
  申请人：——

  公开号：US5668136A

  公开（公告）日：1997-09-16