(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1414849-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-methoxyphenyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1414849-21-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: PHNUKKOQHOFPDC-XKRYSZRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 二氢吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 四氯化钛 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 四甲基胍 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的镍催化的糖基氯化物和芳基溴化物的还原交叉偶联立体选择性制备 C-芳基糖苷

  摘要：

  已经开发了一种镍催化的糖基氯与芳基溴的交叉偶联反应。该反应在可见光照射下顺利进行，并使用了实验室稳定的糖基氯，可以高度立体选择性地合成C-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100343

文献信息

• Diastereoselective Metal-Catalyzed Synthesis of<i>C</i>-Aryl and<i>C</i>-Vinyl Glycosides
  作者：Lionel Nicolas、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Pascal Bonnet、Lieven Meerpoel、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201204786

  日期：2012.10.29

  Cobalt, the catalyst of choice: The diastereoselective cobalt‐catalyzed cross‐coupling of 1‐bromo glycosides and aryl or vinyl Grignard reagents is described. A convenient and inexpensive catalyst, [Co(acac)3]/tmeda (acac=acetylacetonate, tmeda=N,N′‐tetramethylethylenediamine), gives full α selectivity in the mannose and galactose series, and an α selectivity in the glucose series with α/β ratios of

  钴，选择的催化剂：描述了1-溴糖苷与芳基或乙烯基格氏试剂的非对映选择性钴催化的交叉偶联。一种方便且廉价的催化剂[Co（acac）3 ] / tmeda（acac =乙酰丙酮酸酯，tmeda = N，N'-四甲基乙二胺）在甘露糖和半乳糖系列中具有完全的α选择性，而在葡萄糖系列中具有一个α选择性， α / β比为1.3：1-3：1。