methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(4,4-dimethoxybutyl)-α-D-glucopyranoside | 93836-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(4,4-dimethoxybutyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-3-(4,4-dimethoxybutoxy)-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 93836-17-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₁₁
• 分子量: 436.456
• InChiKey: KHYHPILOCMPNSA-FTWQHDNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  125.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(4,4-dimethoxybutyl)-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 methyl 4-O-(4-α-D-glucopyranosyloxy-4-methoxybutyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-O-（4-α-D-吡喃葡萄糖基氧基-4-甲氧基丁基）-α-D-+ ++吡喃葡萄糖苷，一种修饰的寡糖，用于研究碳水化合物与多位点蛋白质的相互作用。

  摘要：

  甲基4-O-（4-α-D-吡喃葡萄糖基氧基-4-甲氧基丁基）-α-D-glu复制糖苷由甲基2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-经缩醛化合成（4，4-二甲氧基丁基）-α-D-吡喃葡萄糖苷和三甲基甲硅烷基2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，然后除去保护基团。通过用无环间隔基代替中间的D-葡萄糖基残基而被修饰的甲基α-麦芽三糖苷化合物9，竞争性地抑制猪α-淀粉酶水解对硝基苯基α-麦芽三糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85202-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4,4-dimethoxybutyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(4,4-dimethoxybutyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-O-（4-α-D-吡喃葡萄糖基氧基-4-甲氧基丁基）-α-D-+ ++吡喃葡萄糖苷，一种修饰的寡糖，用于研究碳水化合物与多位点蛋白质的相互作用。

  摘要：

  甲基4-O-（4-α-D-吡喃葡萄糖基氧基-4-甲氧基丁基）-α-D-glu复制糖苷由甲基2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-经缩醛化合成（4，4-二甲氧基丁基）-α-D-吡喃葡萄糖苷和三甲基甲硅烷基2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，然后除去保护基团。通过用无环间隔基代替中间的D-葡萄糖基残基而被修饰的甲基α-麦芽三糖苷化合物9，竞争性地抑制猪α-淀粉酶水解对硝基苯基α-麦芽三糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85202-7