methyl 4-O-(4-α-D-glucopyranosyloxy-4-methoxybutyl)-α-D-glucopyranoside | 93836-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-O-(4-α-D-glucopyranosyloxy-4-methoxybutyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-1-methoxybutoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 93836-11-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O₁₃
• 分子量: 458.46
• InChiKey: GGWTWHUKGVDAPN-RCMVTFCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(4-α-D-glucopyranosyloxy-4-methoxybutyl)-α-D-glucopyranoside 在 ammonium sulfate 、 α-D-glucosidase 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 葡萄糖 、 methyl 4-O-(4-oxobutyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-O-（4-α-D-吡喃葡萄糖基氧基-4-甲氧基丁基）-α-D-+ ++吡喃葡萄糖苷，一种修饰的寡糖，用于研究碳水化合物与多位点蛋白质的相互作用。

  摘要：

  甲基4-O-（4-α-D-吡喃葡萄糖基氧基-4-甲氧基丁基）-α-D-glu复制糖苷由甲基2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-经缩醛化合成（4，4-二甲氧基丁基）-α-D-吡喃葡萄糖苷和三甲基甲硅烷基2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，然后除去保护基团。通过用无环间隔基代替中间的D-葡萄糖基残基而被修饰的甲基α-麦芽三糖苷化合物9，竞争性地抑制猪α-淀粉酶水解对硝基苯基α-麦芽三糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85202-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-(4,4-dimethoxybutyl)-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 methyl 4-O-(4-α-D-glucopyranosyloxy-4-methoxybutyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-O-（4-α-D-吡喃葡萄糖基氧基-4-甲氧基丁基）-α-D-+ ++吡喃葡萄糖苷，一种修饰的寡糖，用于研究碳水化合物与多位点蛋白质的相互作用。

  摘要：

  甲基4-O-（4-α-D-吡喃葡萄糖基氧基-4-甲氧基丁基）-α-D-glu复制糖苷由甲基2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-经缩醛化合成（4，4-二甲氧基丁基）-α-D-吡喃葡萄糖苷和三甲基甲硅烷基2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，然后除去保护基团。通过用无环间隔基代替中间的D-葡萄糖基残基而被修饰的甲基α-麦芽三糖苷化合物9，竞争性地抑制猪α-淀粉酶水解对硝基苯基α-麦芽三糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85202-7

文献信息

• Methyl 4-O-(4-α-d-glucopyranosyloxy-4-methoxybutyl)-α-d-glucopyranoside, a modified oligosaccharide for studying the interactions of carbohydrates with multi-site proteins
  作者：Siegried Jegge、Jochen Lehmann

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85202-7

  日期：1984.10

  Methyl 4-O-(4-alpha-D-glucopyranosyloxy-4-methoxybutyl)-alpha-D-glu copyranoside (9) was synthesised by transacetalation from methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(4,4-dimethoxybutyl)-alpha-D-glucopyranosid e and trimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside followed by removal of the blocking groups. Compound 9, which is methyl alpha-maltotrioside modified by replacing the middle D-glucosyl

  甲基4-O-（4-α-D-吡喃葡萄糖基氧基-4-甲氧基丁基）-α-D-glu复制糖苷由甲基2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-经缩醛化合成（4，4-二甲氧基丁基）-α-D-吡喃葡萄糖苷和三甲基甲硅烷基2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，然后除去保护基团。通过用无环间隔基代替中间的D-葡萄糖基残基而被修饰的甲基α-麦芽三糖苷化合物9，竞争性地抑制猪α-淀粉酶水解对硝基苯基α-麦芽三糖苷。