1-Bromo-5,5-dimethoxy-cyclopenta-1,3-diene | 80661-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Bromo-5,5-dimethoxy-cyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: 1-bromo-5,5-dimethoxycyclopenta-1,3-diene
• CAS: 80661-78-5
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: ZXPLELQIXVWBPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-5,5-dimethoxy-cyclopenta-1,3-diene 在 乙酸乙酯 、 奎尼丁 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R)-1-bromo-7,7-dimethoxy-3-(methoxycarbonyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Dimethyl (1S,2R)-3-Bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylate and Its Enantiomer

  摘要：

  The title compounds, (-)-2 and (+)-2, representing potentially valuable building blocks for chemical synthesis, have each been prepared from cyclopentanone in eight steps. The pivotal one involves a resolution, through the quinine- or quinidine-promoted methanolysis of the cyclic anhydride (+/-)-10, leading to chromatographically separable pairs of enantiomerically pure forms of regioisomeric methyl half esters.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03014
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基环戊烷 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 192.25h， 生成 1-Bromo-5,5-dimethoxy-cyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Dimethyl (1S,2R)-3-Bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylate and Its Enantiomer

  摘要：

  The title compounds, (-)-2 and (+)-2, representing potentially valuable building blocks for chemical synthesis, have each been prepared from cyclopentanone in eight steps. The pivotal one involves a resolution, through the quinine- or quinidine-promoted methanolysis of the cyclic anhydride (+/-)-10, leading to chromatographically separable pairs of enantiomerically pure forms of regioisomeric methyl half esters.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03014

文献信息

• Synthesis of some brominated cage molecules as possible precursors to pentaprismane
  作者：Dao Cong Dong、John T. Edward

  DOI：10.1021/je00028a034

  日期：1982.4