(2S,3r,4R)-2,4-dimethyl-1,3,5-tri-O-acetylpentane-1,3,5-triol | 86654-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3r,4R)-2,4-dimethyl-1,3,5-tri-O-acetylpentane-1,3,5-triol
• 英文别名: meso(syn-syn)-1,3,5-triacetoxy-2,4-dimethylpentane；(2R,3R,4S)-1,3,5-triacetoxy-2,4-dimethylpentane；(2R,4S)-1,3,S-triacetoxy-2,4-dimethylpentane
• CAS: 86654-54-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: MOSHXFBNXNSGLL-WOFXILAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3r,4R)-2,4-dimethyl-1,3,5-tri-O-acetylpentane-1,3,5-triol 在 咪唑 、 甲醇 、 lipase Lilipase B₄ 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 241.5h， 生成 (2S,3R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Hydrolysis of meso(syn-syn)-1,3,5-Triacetoxy-2,4-dimethylpentane and Acetylation of meso(syn-syn)-3-Benzyloxy-2,4-dimethylpentane-1,5-diol by Lipase.

  摘要：

  在使用脂肪酶进行酶促反应的基础上，对三醋酸甲酯（4）和二元醇甲酯（15）进行了手性诱导，得到了具有三个连续手性中心且对映体过量的手性合成物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1391
• 作为产物：
  描述：

  11,12-O-isopropylidene-5,6-O-<1-(4-methoxyphenyl)ethylidene>dihydroerythronolide A 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (2S,3r,4R)-2,4-dimethyl-1,3,5-tri-O-acetylpentane-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Oikawa, Yuji; Nishi, Takao; Yonemitsu, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 27 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of chiral synthons for polyketide-derived natural products
  作者：Yuji Oikawa、Takao Nishi、Hiroyuki Itaya、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81823-7

  日期：1983.1

  Four chiral synthons having three consecutive asymmetric centers for the synthesis of macrolide and polyether antibiotics were synthesized form D-glucose via stereoselective hydroboration.

  通过立体选择性氢硼化从D-葡萄糖合成具有四个连续的三个不对称中心用于大环内酯和聚醚抗生素合成的四个手性合成子。
• Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. Part 5. Synthesis of a chiral segment corresponding to the C-1—C-5 unit of erythromycin A from<scp>D</scp>-glucose
  作者：Yuji Oikawa、Takao Nishi、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1039/p19850000019

  日期：——

  As a right-hand segment with three consecutive chiral centres corresponding to the C-1—C-5 unit of erythromycin A (1), (2S,3R,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal (32) was synthesized from D-glucose (5) by application of MPM (4-methoxybenzyl) protection for an hydroxy function and some fairly stereoselective reactions, hydroboration and hydrogenation.

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。
• Acyclic stereoselection. 25. Stereoselective synthesis of the C-1 to C-7 moiety of erythronolide A
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven D. Young、James P. Hagen、Ronaldo Pilli、Ulrich Badertscher

  DOI：10.1021/jo00212a018

  日期：1985.6
• Practical synthesis of diastereomerically and enantiomerically pure 2-methyl 1,3-diols from (R)-2,3,O-isopropylideneglyceraldehyde. Application to the C(1)-C(7) and C(9)-C(12) fragments of erythronolide B
  作者：Johann Mulzer、Leonore Autenrieth-Ansorge、Holger Kirstein、Toshikazu Matsuoka、Winfried Muench

  DOI：10.1021/jo00226a011

  日期：1987.8
• MULZER, J.;AUTENRIETH-ANSORGE, L.;KIRSTEIN, H.;MATSUOKA, TOSHIKAZU;MUNCH,+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3784-3789
  作者：MULZER, J.、AUTENRIETH-ANSORGE, L.、KIRSTEIN, H.、MATSUOKA, TOSHIKAZU、MUNCH,+

  DOI：——

  日期：——