3-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole | 1114931-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
• CAS: 1114931-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 345.195
• InChiKey: AHISOAXAHLONST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以47.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了化合物及其制备方法和用途，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物，其中，R1为任选取代的苯基；R2为对甲基苯基、甲基；X为C或N。该化合物能够用于治疗癌症相关疾病。

  公开号：

  CN105061288B
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 ammonium acetate 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了化合物及其制备方法和用途，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物，其中，R1为任选取代的苯基；R2为对甲基苯基、甲基；X为C或N。该化合物能够用于治疗癌症相关疾病。

  公开号：

  CN105061288B

文献信息

• Synthesis of 9,9′-biphenanthryl-10,10′-bis(oxazoline)s and their preliminary evaluations in the Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes
  作者：Shuang-zheng Lin、Tian-pa You

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.083

  日期：2009.1

  Chiral 9,9′-biphenanthryl-10,10′-bis(oxazoline)s 6a–d were firstly prepared. These new chiral compounds were evaluated as ligands for the Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes, excellent yields and modest to good enantioselectivities were achieved.

  首先制备了手性9,9'-联菲基-10,10'-双（恶唑啉）s 6a – d。这些新的手性化合物被评估为吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应的配体，获得了优异的收率和中等至良好的对映选择性。
• Design of a Primary-Amide-Functionalized Highly Efficient and Recyclable Hydrogen-Bond-Donating Heterogeneous Catalyst for the Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with β-Nitrostyrenes
  作者：Datta Markad、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1021/acscatal.8b04962

  日期：2019.4.5

  catalyst for the Friedel–Crafts alkylation of indole with β-nitrostyrenes under mild reaction conditions (catalyst loading: 3 mol %; reaction conditions: 12 h and 35 °C). The catalyst can be easily separated from the reaction mixture by simple filtration for its reuse in four consecutive cycles with very little loss of activity. More importantly, the one-pot room temperature synthesis of 1 from the self-assembly

  伯酰胺官能化的金属有机骨架，[Zn 2（2-BQBG）（BDC）2 ]·10H 2 O} n（1）（其中2-BQBG = 2,2'-（butane-1， 4-二基双（（喹啉-2-基甲基）氮杂二基））二乙酰胺和BDC = 1,4-苯二甲酸）被发现是一种高效的氢键键合（HBD）非均相催化剂，用于Friedel-Crafts烷基化反应。在温和的反应条件下（催化剂负载量：3 mol％；反应条件：12 h和35°C）与吲哚和β-硝基苯乙烯反应。可以通过简单过滤将催化剂容易地从反应混合物中分离出来，以使其在四个连续的循环中重复使用，而活性损失很小。更重要的是，一锅室温合成1Zn（OAc）2 ·2H 2 O和2-BQBG（在CH 3 OH中）和Na 2 BDC（在H 2 O中）自组装的过程可以很容易地按比例放大，以便在几小时内获得克数。为了展示其多功能性，底物范围包括各种取代的吲哚和不同的β-硝基苯乙
• An Efficient Method for the N-Bromosuccinimide Catalyzed Synthesis of Indolyl-Nitroalkanes
  作者：Chun-Wei Kuo、Chun-Chao Wang、Hu-Lin Fang、B. Raju、Veerababurao Kavala、Pateliya Habib、Ching-Fa Yao

  DOI：10.3390/molecules14103952

  日期：——

  An efficient and practical method for the synthesis of indolyl-nitroalkane derivatives catalyzed by N-bromosuccinimide is described. The generality of this method was demonstrated by synthesizing an array of diverse 3-substituted indole derivatives by the reaction of different β-nitrostyrenes with various substituted indoles. Simple reaction conditions accompanied by good yields of indolyl-nitroalkanes are the merits of this methodology.

  描述了一种由溴代琥珀酰亚胺催化的高效实用的吲哚基-亚硝基烷烃衍生物合成方法。通过将不同的β-硝基苯乙烯与各种取代吲哚反应，证明了该方法的普遍性，合成了一系列多样化的3-取代吲哚衍生物。这种方法的优点在于简单的反应条件和良好的吲哚基-亚硝基烷烃产率。
• Synthesis of benzo[a]carbazole derivatives from 3-ethylindoles by exploiting the dual character of benzoquinone as an oxidizing agent and dienophile
  作者：Chun-Wei Kuo、Ashok Konala、Lyu Lin、Ting-Ta Chiang、Chia-Yu Huang、Tang-Hao Yang、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c6cc03124b

  日期：——

  Dual character of benzoquinone is exploited for the synthesis of benzo[a]carbazole derivatives starting from 3-ethylindole derivative. The diene was generated in situ from 3-ethylindole derivative with the help of benzoquinone...

  苯醌的双重性质被用于从3-乙基吲哚衍生物开始的苯并[a]咔唑衍生物的合成。二烯是在苯醌的帮助下由3-乙基吲哚衍生物原位生成的。
• Copper (II) pseudoatrane appended heterobimetallic 2D‐MOF: A multi‐functional material with catalytic and sensing properties
  作者：Agrima Datta、Mamta Guleria、Keshav Kumar、Jyoti Agarwal、Raghubir Singh、Varinder Kaur

  DOI：10.1002/aoc.7083

  日期：——

  the formation of [4.3.3.01,5] pseudoatrane cage in which copper(II) ions attained trigonal bipyramidal geometry. Besides, the co-existing sodium(I) ions acquired a pentagonal bipyramidal geometry produced by methanol molecules and free carboxylate sites of the ligand. This compound is the first of its kind where the sequential binding of copper(II) pseudoatrane cage and hepta-coordinated sodium ion generated

  采用新型三足配体 NCH 2 COOH} 2 CH 2 (2- t -Bu-4-CH 3 -C 6 H 2 -OH)}构建了首个二维杂双金属 MOF ( 2 ) （1）。单晶 X 射线衍射描绘了 [4.3.3.0 1,5] pSEudoatrane 笼，其中铜 (II) 离子达到三角双锥几何形状。此外，共存的钠（I）离子获得了由甲醇分子和配体的游离羧酸盐位点产生的五角双锥形几何结构。该化合物是同类化合物中的第一个，其中铜 (II) 伪杂环烷笼和七配位钠离子的顺序结合产生了具有片状结构的异双金属金属有机骨架。具有高达 250°C 稳定性的 MOF 的 TEM 和 SEM 图像显示了具有花状形态的球形结构（~78 nm）的形成。异质双金属 2D-MOF 被证明是一种多功能材料，因为它成功地催化了 Friedel-Craft' s 吲哚与 β-硝基苯乙烯的烷基化反应，以及通过分光光度法和比色