(2E,4E)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoic acid | 836671-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 836671-14-8
• 化学式: C₇H₉IO₂
• 分子量: 252.052
• InChiKey: YDIYHZQCOGGVRJ-UTTVJGTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 thallium (I) ethoxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 12-bromo-9-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-15-phenyl-pentadeca-2,4,6,10,12-pentaenoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发针对凋亡肽的终局策略：顺序铃木偶联方法

  摘要：

  在模型研究中证明了合成凋亡肽的终局策略，其中使用三个连续的Suzuki偶联反应成功组装了C（1）–C（15）片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.088
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-2,4-dimethyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以99%的产率得到(2E,4E)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  开发针对凋亡肽的终局策略：顺序铃木偶联方法

  摘要：

  在模型研究中证明了合成凋亡肽的终局策略，其中使用三个连续的Suzuki偶联反应成功组装了C（1）–C（15）片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.088

文献信息

• [EN] STRUCTURAL VARIANTS OF MYCOLACTONES FOR USE IN MODULATING INFLAMMATION, IMMUNITY AND PAIN<br/>[FR] VARIANTS STRUCTURAUX DE MYCOLACTONES POUR L'UTILISATION DANS LA MODULATION D'INFLAMMATION, DE L'IMMUNITÉ ET DE LA DOULEUR
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2013072896A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is related to variants of mycolactones of formula (I), processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in modulating inflammation, immunity and pain. Y-O-W (I), wherein Y and W are as defined in claim 1.

  本发明涉及式(I)的肉毒毒素变体，其制备方法，药物组合物以及它们在调节炎症、免疫和疼痛中的应用。Y-O-W(I)，其中Y和W如权利要求1中定义的。
• Structural variants of mycolactones for use in modulating inflammation, immunity and pain
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP2594561A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  The present invention is related to variants of mycolactones of formula (I), processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in modulating inflammation, immunity and pain.          Y-O-W     (I) wherein Y and W are as defined in claim 1.

  本发明涉及公式（I）的mycolactones变体，其制备方法，药物组合物及其在调节炎症、免疫和疼痛中的应用。其中，Y和W如权利要求1中所定义。
• Synthesis and Evaluation of the Cytotoxicity of Apoptolidinones A and D
  作者：Victor P. Ghidu、Jingqi Wang、Bin Wu、Qingsong Liu、Aaron Jacobs、Lawrence J. Marnett、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/jo800545r

  日期：2008.7.1

  against normal cells. Total syntheses of apoptolidinones A and D are reported. The efficient synthetic strategy leading to the apoptolidinones features construction of the common 20-membered macrolactone by an intramolecular Suzuki reaction and stereocontrolled aldol reactions establishing the C19/C20 and C22/C23 stereocenters. In contrast to apoptolidin A, the aglycones apoptolidinone A and D were shown

  凋亡素 AD 是微生物次级代谢产物，对多种癌细胞系具有选择性细胞毒性，而对正常细胞无细胞毒性。报道了凋亡烷酮 A 和 D 的全合成。导致凋亡烷酮的有效合成策略的特点是通过分子内 Suzuki 反应和立体控制羟醛反应构建常见的 20 元大环内酯，从而建立 C19/C20 和 C22/C23 立体中心。与凋亡素 A 相比，当针对人肺癌细胞 (H292) 进行评估时，苷元凋亡素 A 和 D 被证明是非细胞毒性的。
• STRUCTURAL VARIANTS OF MYCOLACTONES FOR USE IN MODULATING INFLAMMATION, IMMUNITY AND PAIN
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：US20140329771A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention is related to variants of mycolactones of formula (I), processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in modulating inflammation, immunity and pain. Y—O—W (I), wherein Y and W are as defined in claim 1.

  本发明涉及公式（I）的mycolactones变体，其制备过程，药物组合物以及它们在调节炎症、免疫和疼痛方面的用途。其中，Y和W如权利要求1所定义，公式（I）如下：Y—O—W。
• Total Synthesis of Apoptolidinone
  作者：Bin Wu、Qingsong Liu、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1002/anie.200461469

  日期：2004.12.10