methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 124957-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(acetyloxymethyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 124957-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: QVVOJDAEFNZJMA-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合 NHC-Cu 和 Brønsted 碱催化：对映选择性烯丙基取代/共轭加成与炔铝试剂和产物的立体有择异构化成三取代的艾伦

  摘要：

  三取代丙二烯的全催化路线：催化对映选择性烯丙基取代反应的第一个例子涉及基于炔的亲核试剂并产生具有叔立体中心的产物，然后是异常立体有择的胺催化异构化为三取代丙二烯（见图；NHC= N-杂环卡宾）。

  DOI：

  10.1002/anie.201303501
• 作为产物：
  描述：

  2-[Acetoxy-(2-methoxy-phenyl)-methyl]-acrylic acid methyl ester 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Stereoselective Rearrangement of Baylis-Hillman Acetates Catalyzed by Gold(I) Chloride/Silver(I) Trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  仅使用一摩尔百分比的氯金(I)/三氟甲基磺酸银(I)催化的高效立体选择性重排反应，在温和的反应条件下合成了2-(乙酰氧基甲基)烯-2-酸酯，产率良好至很高，并且具有100%的E选择性。对于环己-2-烯酮衍生的Baylis-Hillman醋酸酯，该反应产生了良好产率的2-烷基亚烯基环己-3-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087971

文献信息

• Foucaud, Andre; Guemmout, Farid El, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 3, p. 403 - 408
  作者：Foucaud, Andre、Guemmout, Farid El

  DOI：——

  日期：——
• FOUCAUD, ANDRE;EL, GUEMMOUT FARID, BULL. SOC. CHIM. FR., 3,(1989) C. 403-408
  作者：FOUCAUD, ANDRE、EL, GUEMMOUT FARID

  DOI：——

  日期：——