4-methylenenon-1-en-8-yn-5-one | 1323443-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylenenon-1-en-8-yn-5-one
• CAS: 1323443-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ZFAJLQHDVQVNFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylenenon-1-en-8-yn-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-pot Diels–Alder cycloaddition/gold(I)-catalyzed 6-endo-dig cyclization for the synthesis of the complex bicyclo[3.3.1]alkenone framework

  摘要：

  含有与桥接酮相邻的四价碳中心的bicyclo[m.n.1]烷酮核的快速合成代表着一个重要的合成挑战。这种结构特征嵌入在各种复杂的生物活性化合物中，如金丝桃素和加瑟贝林A。在这里，我们报告了一种高度对映选择性的一锅法Diels–Alder反应/Au(I)催化的碳环化反应，生成产率在48-93%之间的bicyclo[3.3.1]烷酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.114
• 作为产物：
  描述：

  戊-4-炔酸甲酯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methylenenon-1-en-8-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot Diels–Alder cycloaddition/gold(I)-catalyzed 6-endo-dig cyclization for the synthesis of the complex bicyclo[3.3.1]alkenone framework

  摘要：

  含有与桥接酮相邻的四价碳中心的bicyclo[m.n.1]烷酮核的快速合成代表着一个重要的合成挑战。这种结构特征嵌入在各种复杂的生物活性化合物中，如金丝桃素和加瑟贝林A。在这里，我们报告了一种高度对映选择性的一锅法Diels–Alder反应/Au(I)催化的碳环化反应，生成产率在48-93%之间的bicyclo[3.3.1]烷酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.114