(2E)-3-(3-formylphenyl)-N-(1-isobutoxyethoxy)acrylamide | 1018674-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(3-formylphenyl)-N-(1-isobutoxyethoxy)acrylamide
• 英文别名: (2E)-3-(3-formylphenyl)-N-[1-(2-methylpropoxy)ethoxy]prop-2-enamide；(E)-3-(3-formylphenyl)-N-[1-(2-methylpropoxy)ethoxy]prop-2-enamide
• CAS: 1018674-39-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: MKQUISXWBRFKKI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(3-formylphenyl)-N-(1-isobutoxyethoxy)acrylamide 、 cyclopentyl (2S)-{[4-(aminomethyl)benzyl]amino}(cyclohexyl)acetate hydrochloride 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以16%的产率得到cyclopentyl (2S)-cyclohexyl[(4-{[(3-{(1E)-3-[(1-isobutoxyethoxy)amino]-3-oxoprop-1-en-1-yl}benzyl)amino]methyl}benzyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/40934

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-N-(1-isobutoxyethoxy)acrylamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E)-3-(3-formylphenyl)-N-(1-isobutoxyethoxy)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA, ALPHA - DI SUBSTITUTED GLYCINE ESTER DERIVATIVES AND THEIR USE AS HDAC INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ESTER DE GLYCINE ALPHA, ALPHA-DISUBSTITUÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES HDAC

  摘要：

  从以下组合中选择的化合物及其盐是HDAC活性抑制剂，在治疗细胞增殖性疾病和炎症等方面非常有用：环戊基1 -[({5-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]-吡啶-2-基}甲基)氨基]环丙烷羧酸酯；环戊基1 -[({5-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]-吡啶-2-基}甲基)氨基]环丁烷羧酸酯；环戊基1-[({5- [(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]-吡啶-2-基}甲基)氨基]-环戊烷羧酸酯；环戊基1-[({5-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]-吡啶-2-基}甲基)氨基]环己烷羧酸酯；环戊基4-[({5-[(1E)-3- (羟胺基)-3-氧代丙烯基]-吡啶-2-基}甲基)氨基]四氢-2H-吡喃-4-羧酸酯；环戊基4-[({6-[(1E)-3-{[1 -(2-甲基丙氧基)氨基}-3-氧代丙烯基]-吡啶-3-基}甲基)氨基]四氢-2H-吡喃-4-羧酸酯；环戊基1 -({4- [(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]-2-甲基苄基}氨基)-环己烷羧酸酯；环戊基1-({4-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]- 2-甲基苄基}氨基)环戊烷羧酸酯；环戊基1-({4-[(1E)-3- (羟胺基)-3-氧代丙烯基]-2-甲基苄基}氨基)环丁烷羧酸酯；甲基环戊基4-[({6-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]吡啶-3- 基}甲基)氨基]四氢-2H-吡喃-4-羧酸酯；环戊基4-{[1 -({6-[(1E)-3- (羟胺基)-3-氧代丙烯基]吡啶-3-基}甲基)哌啶-4-基]氨基}四氢- 2H-吡喃-4-羧酸酯；环戊基4-{[1-({5-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]-吡啶-2-基}甲基)哌啶-4-基]氨基}四氢-2H-吡喃-4-羧酸酯；环戊基4-({4-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]苄基}氨基)四氢- 2H-吡喃-4-羧酸酯；环戊基4-({3-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]苄基}氨基)四氢-2H-吡喃-4-羧酸酯；以及(3R)-四氢呋喃-3-基 N-{4- [(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]苄基}-2-甲基-D-亮氨酸。

  公开号：

  WO2012025701A1

文献信息

• HDAC INHIBITORS
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20100010010A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I) inhibit HDAC activity, wherein A, B and D independently represent ═C— or ═N—; W is a divalent radical —CH═CH— or CH 2 CH 2 —; R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxyesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; z is 0 or 1; and Y, L 1 , and X 1 are as defined in the claims.

  公式（I）的化合物抑制HDAC活性，其中A、B和D分别表示═C—或═N—；W是二价基团—CH═CH—或CH2CH2—；R1是羧酸基（—COOH），或者是可被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基的酯基团；R2是天然或非天然α氨基酸的侧链；z为0或1；Y、L1和X1如权利要求中所定义。
• HDAC inhibitor
  申请人：Chroma Therapeutics Limited

  公开号：EP2295410A1

  公开（公告）日：2011-03-16

  Cyclopentyl (2S)-cyclohexyl[(6-[3-(hydroxyamino)-3-oxopropyl]pyridin-3 yl}methyl)amino]acetate inhibits HDAC activity.

  (2S)-环己基[(6-[3-（羟基氨基）-3-氧代丙基]吡啶-3 yl}甲基）氨基]乙酸环戊酯可抑制 HDAC 活性。
• US8637547B2
  申请人：——

  公开号：US8637547B2

  公开（公告）日：2014-01-28
• US9273003B2
  申请人：——

  公开号：US9273003B2

  公开（公告）日：2016-03-01
• US9725407B2
  申请人：——

  公开号：US9725407B2

  公开（公告）日：2017-08-08