2-O-benzyl-1-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-sn-glycerol | 145454-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl-1-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-sn-glycerol
• 英文别名: (S)-(2-(benzyloxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propoxy)(tert-butyl)dimethylsilane；tert-butyl-[(2S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylmethoxypropoxy]-dimethylsilane
• CAS: 145454-63-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄Si
• 分子量: 416.633
• InChiKey: IXQACRDZADLYGH-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-1-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-sn-glycerol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(R)-2-(benzyloxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  拥挤的双磷酸化摩根氏菌两性离子三糖重复单元的全合成

  摘要：

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06830
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 咪唑 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-O-benzyl-1-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  拥挤的双磷酸化摩根氏菌两性离子三糖重复单元的全合成

  摘要：

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06830

文献信息

• Synthetic Study on Lipoteichoic Acid of Gram Positive Bacteria. I. Synthesis of Proposed Fundamental Structure of<i>Streptococcus pyogenes</i>Lipoteichoic Acid
  作者：Koichi Fukase、Takahiro Matsumoto、Naoko Ito、Takuya Yoshimura、Shozo Kotani、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.2643

  日期：1992.10

  Synthetic study on Streptococcus pyogenes lipoteichoic acid (LTA) which was reported to induce nontoxic TNF is described. The proposed fundamental structure of LTA was constructed by coupling of the glycolipid part with the poly(glycerol phosphate) (PGP) part and subsequent deprotection. The PGP part was prepared by a simple repeating procedure using the phosphoramidite method for the construction

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。