1-((1R,4S,5S)-5-fluoro-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1309594-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-((1R,4S,5S)-5-fluoro-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(1R,4S,5S)-5-fluoro-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1309594-45-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 226.207
• InChiKey: UIYAWVJIWMCHQI-OOZYFLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-2-fluoropent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氨 、 水 、 三甲基铝 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 1-((1R,4S,5S)-5-fluoro-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatskii-Claisen重排合成2'，3'-二脱氧-6'-氟碳环核苷

  摘要：

  合成了2'，3'-Dideoxy-6'-氟碳环核苷，具有高生物活性的carbovir和abacavir的类似物。值得注意的步骤是通过硅诱导的氟代氟乙酸烯丙酯的Reformatskii-Claisen重排引入氟亚甲基，通过闭环复分解（RCM）构建碳环，并通过Mitsunobu反应引入碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.054

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-dideoxy-6′-fluorocarbocyclic nucleosides via Reformatskii–Claisen rearrangement
  作者：Yi Yang、Feng Zheng、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.054

  日期：2011.5

  bioactive carbovir and abacavir were synthesized. The notable steps were the incorporation of fluoromethylene group by way of silicon-induced Reformatskii–Claisen rearrangement of allyl bromofluoroacetate, the construction of the carbocyclic ring via ring-closing metathesis (RCM) and the introduction of base by Mitsunobu reaction.

  合成了2'，3'-Dideoxy-6'-氟碳环核苷，具有高生物活性的carbovir和abacavir的类似物。值得注意的步骤是通过硅诱导的氟代氟乙酸烯丙酯的Reformatskii-Claisen重排引入氟亚甲基，通过闭环复分解（RCM）构建碳环，并通过Mitsunobu反应引入碱。