(2S,3S)-methyl 3-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-2-fluoropent-4-enoate | 1309594-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 3-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-2-fluoropent-4-enoate
• CAS: 1309594-24-8
• 化学式: C₂₂H₂₅FO₄
• 分子量: 372.437
• InChiKey: CJAGDFIFLBGFPI-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-2-fluoropent-4-enoate 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1R,4S,5S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5-fluorocyclopent-2-enyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatskii-Claisen重排合成2'，3'-二脱氧-6'-氟碳环核苷

  摘要：

  合成了2'，3'-Dideoxy-6'-氟碳环核苷，具有高生物活性的carbovir和abacavir的类似物。值得注意的步骤是通过硅诱导的氟代氟乙酸烯丙酯的Reformatskii-Claisen重排引入氟亚甲基，通过闭环复分解（RCM）构建碳环，并通过Mitsunobu反应引入碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.054
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4,5-bis(benzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 methyl 3-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-2-fluoropent-4-enoate 、 (2S,3S)-methyl 3-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-2-fluoropent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatskii-Claisen重排合成2'，3'-二脱氧-6'-氟碳环核苷

  摘要：

  合成了2'，3'-Dideoxy-6'-氟碳环核苷，具有高生物活性的carbovir和abacavir的类似物。值得注意的步骤是通过硅诱导的氟代氟乙酸烯丙酯的Reformatskii-Claisen重排引入氟亚甲基，通过闭环复分解（RCM）构建碳环，并通过Mitsunobu反应引入碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.054

文献信息

• Synthesis of monofluorinated isofagomine analogues and evaluation as glycosidase inhibitors
  作者：Yi Yang、Feng Zheng、Mikael Bols、Lavinia G. Marinescu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.031

  日期：2011.10

  The straightforward synthesis of monofluorinated isofagomine analogues 1–3 was described. The synthetic strategy featured that the chiral carbon center bearing fluorine atom was constructed stereoselectively via silicon-induced Reformatskii–Claisen rearrangement of allyl bromofluoroacetate. These compounds were tested for inhibition of five glycosidases. The 3S,4R,5R isomer 3 has been found to be a

  单氟化异法戈明类似物的简单合成1 - 3进行了说明。合成策略的特征是通过硅诱导的氟代氟乙酸烯丙酯的Reformatskii-Claisen重排，立体选择性地构建了带有氟原子的手性碳中心。测试了这些化合物对五种糖苷酶的抑制作用。已发现3 S，4 R，5 R异构体3是强力抑制来自杏仁的K i值为11.9μM的β-葡萄糖苷酶的抑制剂。