4-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)-benzyloxycarbonyl]amino-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1,2,3-triol | 912281-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)-benzyloxycarbonyl]amino-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 912281-41-5
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₁₁S
• 分子量: 491.516
• InChiKey: UNOGNBAGKFJGDB-WKNIAFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  198.4
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)-benzyloxycarbonyl]amino-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1,2,3-triol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以78%的产率得到4-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)-benzyloxycarbonyl]amino-1,2,3-tri-O-acetyl-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  反馈前药对糖苷酶的选择性抑制。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600808
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)-benzyloxycarbonyl]amino-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  反馈前药对糖苷酶的选择性抑制。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600808