dimethyl 2-(3-oxooct-7-en-1-yl)malonate | 79071-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(3-oxooct-7-en-1-yl)malonate
• 英文别名: 2-(3-Oxo-oct-7-enyl)-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 79071-71-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: LOQWJNUXFAVULH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-oxooct-7-en-1-yl)malonate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 β-丙氨酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aS,5S,8aS)-5-Hydroxy-1-(3-hydroxy-oct-7-enyl)-4a-methyl-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁二烯端粒制备的新型Tris-环化试剂及其在类固醇合成中的应用

  摘要：

  1,7-辛二烯-3-酮与丙二酸二甲酯反应，然后还原酮生成（3-羟基-7-辛烯基）丙二酸二甲酯，水解和脱羧后将其转化为9-癸烯-5-油酸酯。乙烯基氯化镁与内酯的反应和随后的酰化得到7-乙酰氧基-1，11-dodecadien-3-one。这是一种新型的tris-annulation试剂。使用该tris-环化试剂合成了（±）-D-homo-19-norandrosta-4-en-3-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71439-0
• 作为产物：
  描述：

  辛-1,7-二烯-3-酮 、 丙二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(3-oxooct-7-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丁二烯端粒制备的新型Tris-环化试剂及其在类固醇合成中的应用

  摘要：

  1,7-辛二烯-3-酮与丙二酸二甲酯反应，然后还原酮生成（3-羟基-7-辛烯基）丙二酸二甲酯，水解和脱羧后将其转化为9-癸烯-5-油酸酯。乙烯基氯化镁与内酯的反应和随后的酰化得到7-乙酰氧基-1，11-dodecadien-3-one。这是一种新型的tris-annulation试剂。使用该tris-环化试剂合成了（±）-D-homo-19-norandrosta-4-en-3-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71439-0