ethyl 5-bromo-4-oxo-6,7-dihydrobenzothiophene-5-carboxylate | 1379657-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-bromo-4-oxo-6,7-dihydrobenzothiophene-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-bromo-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-5-carboxylate；Ethyl 5-bromo-4-oxo-6,7-dihydro-1-benzothiophene-5-carboxylate
• CAS: 1379657-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃S
• 分子量: 303.177
• InChiKey: GLJPAJXIGFRBDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-4-oxo-6,7-dihydrobenzothiophene-5-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到ethyl 4-hydroxybenzo[b]thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CFTR-MODULATING ARYLAMIDES
  [FR] ARYLAMIDES MODULANT CFTR

  摘要：

  本公开涉及杂环化合物，其药用可接受盐以及其制药制剂。还描述了此类化合物的组成以及在治疗由CFTR活性缺陷介导的疾病和症状的方法中的使用，特别是囊性纤维化。

  公开号：

  WO2021113808A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-5-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲基苯基亚砜 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到ethyl 5-bromo-4-oxo-6,7-dihydrobenzothiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚砜介导的碱金属卤化物盐†

  摘要：

  报道了一种新的直接用于碱金属卤化物盐的双电子氧化Umpolung的协议。该方法依赖于使用可商购的亚砜作为氧化剂，使羰基化合物的亲电子卤化以及卤代内酯化反应在室温下和温和条件下从相应的钠盐开始进行。

  DOI：

  10.1039/c2ob25459j