Methyl-2,3,6-Tri-O-benzoyl-4-O-methansulfonyl-β-D-galactosid | 10424-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2,3,6-Tri-O-benzoyl-4-O-methansulfonyl-β-D-galactosid
• CAS: 10424-70-1
• 化学式: C₂₉H₂₈O₁₁S
• 分子量: 584.601
• InChiKey: BZZKVTLAQUOKQK-MOHFTYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,3,6-Tri-O-benzoyl-4-O-methansulfonyl-β-D-galactosid 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-azido-4-deoxy-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的方法，用于区域选择性的甲硅烷基介导的对碳水化合物上C-4羟基的保护-脱保护

  摘要：

  报道了区域选择性路线，其使得六吡喃糖及其衍生物的游离4-OH基团容易且快速地可用。该协议显示出对中间体（例如1a）的高效率，该中间体在C-6处包含TIPS保护基，在C-4处必含苯甲酰基。用TBAF处理1a可裂解TIPS保护基并引起C-4处苯甲酰基向较不拥挤的C-6位置的分子内迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00611-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl-2,3,6-Tri-O-benzoyl-4-O-methansulfonyl-β-D-galactosid
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的方法，用于区域选择性的甲硅烷基介导的对碳水化合物上C-4羟基的保护-脱保护

  摘要：

  报道了区域选择性路线，其使得六吡喃糖及其衍生物的游离4-OH基团容易且快速地可用。该协议显示出对中间体（例如1a）的高效率，该中间体在C-6处包含TIPS保护基，在C-4处必含苯甲酰基。用TBAF处理1a可裂解TIPS保护基并引起C-4处苯甲酰基向较不拥挤的C-6位置的分子内迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00611-6