1-(5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-2,3-dideoxy-α-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine | 148704-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-(5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-2,3-dideoxy-α-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
• CAS: 148704-71-6
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₇
• 分子量: 462.459
• InChiKey: ZDVKLQIDQZKSMP-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-2,3-dideoxy-α-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 1-(2,3-dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-glycero-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3-Azido-2,3-dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine, 1-(2,3-Dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-glycero-pentofuranosyl)thymine and 1-(2,3-Dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine

  摘要：

  1-(2-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-4-C-苯氧甲基-α-L-阿拉伯呋喃糖基)嘧啶(II)经选择性去乙酰化、甲磺酰化和与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯处理转化为2,2'-脱水衍生物V。用氯化氢或溴化氢裂解化合物V中的2,2'-脱水环得到相应的2'-氯和2'-溴衍生物VI和VII。化合物VII与Cu/Zn偶对反应，随后脱苯甲酰化导致1-(2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-α-L-戊-2-烯呋喃糖基)嘧啶(IX)。对IX进行催化氢化得到1-(2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-α-L-甘油-戊呋喃糖基)嘧啶(X)。用三丁基锡氢化合物VI并脱苯甲酰化得到1-(2-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-赤霉-戊呋喃糖基)嘧啶(XII)。化合物XII的三苯甲基化，随后甲磺酰化、去三苯甲基化和亲核取代与叠氮化合物反应得到1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-α-L-顺-戊呋喃糖基)嘧啶(XXII)。

  DOI：

  10.1135/cccc19930409
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-α-L-arabinofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 氢溴酸 、 铜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1-(5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-2,3-dideoxy-α-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3-Azido-2,3-dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine, 1-(2,3-Dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-glycero-pentofuranosyl)thymine and 1-(2,3-Dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine

  摘要：

  1-(2-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-4-C-苯氧甲基-α-L-阿拉伯呋喃糖基)嘧啶(II)经选择性去乙酰化、甲磺酰化和与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯处理转化为2,2'-脱水衍生物V。用氯化氢或溴化氢裂解化合物V中的2,2'-脱水环得到相应的2'-氯和2'-溴衍生物VI和VII。化合物VII与Cu/Zn偶对反应，随后脱苯甲酰化导致1-(2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-α-L-戊-2-烯呋喃糖基)嘧啶(IX)。对IX进行催化氢化得到1-(2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-α-L-甘油-戊呋喃糖基)嘧啶(X)。用三丁基锡氢化合物VI并脱苯甲酰化得到1-(2-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-赤霉-戊呋喃糖基)嘧啶(XII)。化合物XII的三苯甲基化，随后甲磺酰化、去三苯甲基化和亲核取代与叠氮化合物反应得到1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-α-L-顺-戊呋喃糖基)嘧啶(XXII)。

  DOI：

  10.1135/cccc19930409