(R)-3-(1H-indol-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol | 1198151-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1H-indol-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (3R)-3-indol-1-yl-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1198151-09-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: LCWXCSRTUKRLIS-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1H-indol-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-(1H-indol-1-yl)-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 α/β-(N-吲哚基) 丙烯酸酯的不对称 1,4-加成

  摘要：

  开发了一种铑催化的α/β- ( N-吲哚基)丙烯酸酯的不对称 1,4-加成反应，在温和的反应条件下得到手性二烯或硫烯烃配体促进的高度对映体富集的手性N-烷基吲哚，这提供了一种有效的方法构建与吲哚氮相邻的碳立构中心的实用方法。该反应可应用于各种N-吲哚基取代的α,β-不饱和酯和芳基硼试剂，以高产率和优异的对映选择性（≤99 %ee)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03626
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)-1H-indole-3-carboxylic acid 以 溴苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到(R)-3-(1H-indol-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Regio- and Enantioselective N-Allylation of Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200904338