3-(4-trifluoromethylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehylde | 1354413-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-trifluoromethylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehylde
• 英文别名: 1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；1-Phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1354413-53-8
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 316.282
• InChiKey: SNZJHGNBLQCITC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-trifluoromethylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehylde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-trifluoromethylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  川芎二萜类含氮杂环衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116627
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-trifluoromethylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehylde
  参考文献：
  名称：

  以冰醋酸为溶剂高效快速合成高度官能化的新型对称 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  摘要 通过经典 Hantzsch 合成的变体，合成了一系列新的在 4 位带有吡唑部分的 1,4-二氢吡啶。1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛4a-n与3-氨基巴豆腈在冰醋酸存在下反应得到新型3,5-二氰基-2,6-二甲基1,4-二氢吡啶5a -n。该程序反应时间短（15-20 分钟），易于处理，产品收率高。所有合成化合物的结构均通过质量、红外、1H 和 13C NMR 以及元素分析进行​​了很好的表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.576448

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of benzimidazole grafted benzsulfamide-containing pyrazole ring derivatives as novel tubulin polymerization inhibitors
  作者：Yan-Ting Wang、Tian-Qi Shi、Hai-Liang Zhu、Chang-Hong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.031

  日期：2019.2

  Tubulin-targeting drugs have increasingly become the focus of anticancer drugs research. Twenty-five novel benzimidazole grafted benzsulfamide-containing pyrazole ring derivatives were synthesized and evaluated for bioactivity as potential tubulin polymerization inhibitors. Among them, compound 30 showed the most excellent inhibition against tubulin assembly (IC50 = 1.52 μM) and in vitro growth inhibitory

  靶向微管蛋白的药物已越来越成为抗癌药物研究的重点。合成了二十五个新型苯并咪唑接枝的含苯磺酰胺的吡唑环衍生物，并评估了其作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂的生物活性。其中，化合物30表现出对微管蛋白装配的最优异抑制作用（IC50 = 1.52μM），并且对一组四种人类癌细胞系的体外生长抑制活性（A549，IC50分别为0.15、0.21、0.33和0.17μM）。 Hela，HepG2和MCF-7）。它也可以有效地诱导A549细胞凋亡，引起细胞周期停滞在G2 / M期并破坏细胞微管网络。这些结果以及分子对接数据，为进一步优化化合物30作为潜在的抗癌剂提供了重要依据。
• Thiazolo[3,2‐ <i>a</i> ] Pyrimidones as a Novel Anti‐TB Agents
  作者：Sunil B. Jadhav、Samreen Fatema、Sunil S. Bhagat、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1002/jhet.3362

  日期：2018.12

  A series of novel thiazolo pyrimidine derivatives were designed, synthesized, and assessed for their in vitro anti‐mycobacterial activities. All hybrids displayed considerable antitubercular activities against primary Mycobacterium smegmatis mc2 155 screening and successive Mycobacterium tuberculosis H37Rv. In particular, the hybrid entities 13 and 14 (minimum inhibitory concentration: 47 and 39 μg/mL)

  设计，合成并评估了一系列新颖的噻唑并嘧啶衍生物的体外抗分枝杆菌活性。所有杂种均显示出针对原发性耻垢分枝杆菌mc 2 155筛选和后续结核分枝杆菌H37Rv的显着抗结核活性。特别是，发现杂合体13和14（最低抑制浓度：47和39μg/ mL）与一线抗结核药利福平是等价的候选物，可作为进一步优化的线索。
• Synthesis of 3-substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes and the corresponding ethanones by Pd-catalysed cross-coupling reactions
  作者：Eglė Arbačiauskienė、Vytas Martynaitis、Sonata Krikštolaitytė、Wolfgang Holzer、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b01

  日期：——

  An efficient synthetic route to construct ortho-substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4carboxaldehydes and the corresponding ethanones starting from 1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol is described. Carbon-carbon bond-forming Pd-catalysed cross-coupling reactions were applied for the functionalisation of the intermediate pyrazole triflates. Detailed NMR spectroscopic investigations were undertaken with all obtained

  描述了从 1-苯基-1H-吡唑-3-醇开始构建邻位取代的 1-苯基-1H-吡唑-4甲醛和相应的乙酮的有效合成路线。碳-碳键形成 Pd 催化的交叉偶联反应用于中间体吡唑三氟甲磺酸酯的官能化。对所有获得的产品进行了详细的 NMR 光谱研究。
• Design and synthesis of novel quinazolinone-pyrazole derivatives as potential α-glucosidase inhibitors: Structure-activity relationship, molecular modeling and kinetic study
  作者：Fateme Azimi、Homa Azizian、Mohammad Najafi、Farshid Hassanzadeh、Hojjat Sadeghi-aliabadi、Jahan B. Ghasemi、Mohammad Ali Faramarzi、Somayeh Mojtabavi、Bagher Larijani、Lotfollah Saghaei、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105127

  日期：2021.9

  structure–activity relationship suggested that the variation in the inhibitory activities of the compounds affected by different substitutions on phenyl rings of diphenyl pyrazole moiety. The enzyme kinetic studies of the most potent compound 9i revealed that it inhibited α-glucosidase in a competitive mode with a Ki of 56 μM. Molecular docking study was performed to predict the putative binding interaction. As expected

  在这项研究中，设计、合成了一系列新的喹唑啉酮-吡唑杂化物，并筛选了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。的结果在体外筛选表明所有分子杂交显示出更多的抑制活性（IC 50值从60.5±0.3μM-186.6±20μM范围）相比于标准阿卡波糖（IC 50 = 750.0 ± 10.0 µM）。有限的构效关系表明化合物抑制活性的变化受二苯基吡唑部分苯环上不同取代的影响。最有效的化合物 9i 的酶动力学研究表明，它以竞争模式抑制 α-葡萄糖苷酶，Ki 为 56 μM。进行分子对接研究以预测假定的结合相互作用。正如预期的那样，初始结构设计中使用的所有药效基团在与酶结合位点的相互作用中都发挥着关键作用。此外，通过进行分子动力学研究和 MM-GBSA 计算，
• Discovery of novel bacterial FabH inhibitors (Pyrazol-Benzimidazole amide derivatives): Design, synthesis, bioassay, molecular docking and crystal structure determination
  作者：Yan-Ting Wang、Tian-Qi Shi、Jie Fu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.026

  日期：2019.6

  target for the development of new antibacterial agents. We present here the discovery of a promising new series of Pyrazol-Benzimidazole amides with low toxicity and potent FabH inhibitory. Twenty-seven novel compounds have been synthesized, and all the compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR and MS. Afterwards they were evaluated for in-vitro antibacterial activities against E. coli, P. aeruginosa

  FabH酶催化脂肪酸生物合成的第一步，这对于细菌的生存至关重要。因此，FabH已被确定为开发新型抗菌剂的有吸引力的靶标。我们在这里提出了一种有前景的，具有低毒性和强效FabH抑制作用的吡唑-苯并咪唑酰胺新系列的发现。合成了27种新型化合物，所有化合物均通过1 H NMR，13 C NMR和MS表征。之后，评估它们对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌以及大肠杆菌的体外抗菌活性。FabH抑制和细胞毒性测试。一些化合物被证明是低毒性的和有效的，特别是化合物31表现出最有潜力与针对所测试的细菌菌株0.49-0.98微克/毫升的MIC和IC一种新的药物50的1.22  μ中号针对大肠杆菌的FabH。八个类似物16，28，30，31，33，34，35和36与对野生型低范围MIC黄单胞菌表现出对FabH缺陷型突变株没有抑制作用，这坚定地证明了通过与FabH相互作用达到抗菌活性的化合物类