methyl (4S,5R)-4,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate | 704910-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5R)-4,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carbonylate；(4S,5R)-methyl 4,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate；(4S,5R)-methyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-oxazoline-4-carboxylate；methyl (4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 704910-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: GAHQXDNLZDVSMK-KCJUWKMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  375.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-4,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (2R,3R)-2-(4-methoxybenzylamino)-2-{(benzyloxy)methyl}-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  salinosporamide A的简单立体控制合成。

  摘要：

  已经开发了简单有效的立体合成唾液孢酰胺A的合成方法。该方法是唾液孢酰胺A的首次合成，能够提供大量化合物用于进一步的生物学研究。Salinosporamide A作为合成靶标特别受关注，因为它对许多肿瘤细胞系具有强大的体外细胞毒活性（IC（50）值为10 nM或更小）。

  DOI：

  10.1021/ja048613p
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (4S,5R)-4,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  salinosporamide A的简单立体控制合成。

  摘要：

  已经开发了简单有效的立体合成唾液孢酰胺A的合成方法。该方法是唾液孢酰胺A的首次合成，能够提供大量化合物用于进一步的生物学研究。Salinosporamide A作为合成靶标特别受关注，因为它对许多肿瘤细胞系具有强大的体外细胞毒活性（IC（50）值为10 nM或更小）。

  DOI：

  10.1021/ja048613p

文献信息

• A Facile Synthesis of Oxazolines, Thiazolines, and Imidazolines Using<b> α,α-</b>Difluoroalkylamines
  作者：Shoji Hara、Tsuyoshi Fukuhara、Chihiro Hasegawa

  DOI：10.1055/s-2007-966038

  日期：——

  β-Amino alcohols, β-amino thiols, and β-diamines can be converted to the corresponding oxazoline, thiazoline, and imidazoline derivatives, respectively, by reaction with α,α-difluoroalkyl-amines under mild conditions. The reaction is applicable for the synthesis of optically active heterocyclic compounds.

  β-氨基醇、β-氨基硫醇和β-二胺可通过在温和条件下与α,α-二氟烷基胺反应分别转化为相应的恶唑啉、噻唑啉和咪唑啉衍生物。该反应适用于光学活性杂环化合物的合成。
• Simple stereocontrolled synthesis of salinosporamide A
  申请人：Corey J. Elias

  公开号：US20050228186A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  A simple and effective stereocontrolled synthesis of salinosporamide A (1) has been developed which follows the pathway outlined in the Figure. The process, the first total synthesis of salinosporamide A, is capable of providing the compound in substantial quantities for further biological studies. In addition to the method of Scheme I, the present invention also includes several novel synthetic intermediate compounds, several intermediate steps of the preferred synthetic process; and the uses of these compounds in the preparation of synthetic derivatives of the compound Salinosporamide A. Salinosporamide A is of special interest as a synthetic target because of its protein in vitro cytotoxic activity against many tumor cell lines (IC 50 values of 10 nM or less).

  已经开发出一种简单而有效的立体控制合成方法，用于制备Salinosporamide A (1)，该方法遵循图中概述的途径。这个过程是对Salinosporamide A的首次全合成，能够提供大量的化合物用于进一步的生物研究。除了方案I的方法之外，本发明还包括几种新颖的合成中间体化合物，首选合成过程的几个中间步骤；以及这些化合物在制备Salinosporamide A的合成衍生物中的用途。Salinosporamide A作为合成目标具有特殊的意义，因为它在体外对许多肿瘤细胞系的蛋白细胞毒活性(IC50值为10 nM或更低)。
• An Efficient, Stereocontrolled Synthesis of a Potent Omuralide−Salinosporin Hybrid for Selective Proteasome Inhibition
  作者：Leleti Rajender Reddy、Jean-François Fournier、B. V. Subba Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja052376o

  日期：2005.6.1

  analysis. Acrylamide 7 was cyclized to 8 by a novel application of the Kulinkovich Ti(II)-cyclopentene complex. Silylation of 8 to 9 and radical cyclization at low temperature produced the bicyclic lactam 10 with complete control of all stereocenters. Hydroxy desilylation and N-deprotection of 10 gave the dihydroxy ester 11, which was converted to 3 by a novel three-step sequence: (1) demethylation with

  已经开发了从 (S)-苏氨酸衍生的恶唑啉 4 中短时间和高度立体控制的合成蛋白酶体抑制剂 3。合成顺序总结在方案 1 中。4 的烯醇酸锌与异丁醛的羟醛偶联和随后的甲硅烷基化以非对映选择性 (10:1) 提供 TBS 醚 5。将 5 的恶唑啉环还原裂解，然后对所得氨基醇进行 Swern 氧化，得到氨基酮 6，通过 N-酰化进一步转化为丙烯酰胺 7，其结构通过 X 射线晶体学分析得到证实。通过 Kulinkovich Ti(II)-环戊烯配合物的新应用，丙烯酰胺 7 环化为 8。8 到 9 的硅烷化和低温下的自由基环化产生双环内酰胺 10，完全控制所有立体中心。
• METHOD FOR PRODUCING 2-OXAZOLINE ANALOGUE OR 1,3-OXAZINE ANALOGUE
  申请人：Hara Shoji

  公开号：US20090281309A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention is a method for producing a 2-oxazoline analogue or a 1,3-oxazine analogue represented by the following general formula (3) by reacting a 1,2-aminoalcohol compound or a 1,2-aminothiol compound with an α,α-dihaloamine compound. (In the formula, n represents 0 or 1, and R represents an oxygen atom or a sulfur atom. R 1 , R 2 and R 3 each represents an atom or a group shown in Group 1 to Group 3, and R 0 represents an atom or a group shown in Group 2 or Group 3. Two or more of R 1 , R 2 and R 3 may be bonded to each other to form a ring. Group 1: a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a formyl group, a carboxyl group, a sulfonyl group, a sulfinoyl group or a sulfenyl group; Group 2: an alkyl group, which may have an arbitrary substituent, an aryl group or an aralkyl group; and Group 3: an alkyl-substituted, aryl-substituted or aralkyl-substituted oxy group, a carbonyl group, an oxycarbonyl group, a carbonyloxy group, a thio group, a sulfonyl group, a sulfinoyl group or a sulfenyl group)

  本发明是通过将1,2-氨基醇化合物或1,2-氨基硫醇化合物与α,α-二卤胺化合物反应，生产以下通式（3）所表示的2-噁唑烷类似物或1,3-噁唑烷类似物的方法。（在公式中，n代表0或1，R代表氧原子或硫原子。R1、R2和R3分别表示在第1组到第3组中所示的原子或基团，R0表示在第2组或第3组中所示的原子或基团。R1、R2和R3中的两个或更多个可以结合形成环。第1组：氢原子、卤素原子、硝基、氰基、甲酰基、羧基、磺酰基、亚磺酰基或烷基;第2组：烷基，可以具有任意的取代基，芳基或芳基烷基;第3组：烷基取代、芳基取代或芳基烷基取代的氧基团、羰基团、氧羰基团、羰氧基团、硫基团、磺酰基、亚磺酰基或烷基）
• [EN] ANALOGS OF SALINOSPORAMIDE A<br/>[FR] ANALOGUES DE SALINOSPORAMIDE A
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2005099687A3

  公开（公告）日：2005-12-29