dimethyl 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-1,3-benzenedicarboxylate | 773875-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-1,3-benzenedicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl-4.6-dimethoxy-2-hydroxyisophthalat；Dimethyl 2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzene-1,3-dicarboxylate；dimethyl 2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 773875-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₇
• 分子量: 270.239
• InChiKey: UTCLQHHGLLNIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-1,3-benzenedicarboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氢气 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 methyl 5-{2,5-dimethoxy-3-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]benzyl}-7-methoxy-2-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Total Synthesis of Lactonamycin:  Synthesis of the CDEF Ring System

  摘要：

  A concise and efficient synthesis of the tetracyclic CDEF ring system of lactonamycin (1) is described. The key step involved the Lewis acid mediated, intramolecular Friedel-Crafts acylation of carboxylic acid 6 to produce the tetracyclic CDEF core structure of target 1. The synthesis of 6 was carried out using a high-yielding Negishi coupling of benzyl bromide 7 with triflate 8, which was accessible in 11 steps and 31% overall yield on a multigram scale starting from trihydroxy acid 9.

  DOI：

  10.1021/jo0613378
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dimethoxysalicylate 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 2-甲基-丁烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dimethyl 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-1,3-benzenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Total Synthesis of Lactonamycin:  Synthesis of the CDEF Ring System

  摘要：

  A concise and efficient synthesis of the tetracyclic CDEF ring system of lactonamycin (1) is described. The key step involved the Lewis acid mediated, intramolecular Friedel-Crafts acylation of carboxylic acid 6 to produce the tetracyclic CDEF core structure of target 1. The synthesis of 6 was carried out using a high-yielding Negishi coupling of benzyl bromide 7 with triflate 8, which was accessible in 11 steps and 31% overall yield on a multigram scale starting from trihydroxy acid 9.

  DOI：

  10.1021/jo0613378