2,2,7-trimethyl-4-oxa-6-octen-1-ol | 126274-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,7-trimethyl-4-oxa-6-octen-1-ol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)propan-1-ol；2,2-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoxy)propan-1-ol
• CAS: 126274-81-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: ODPUDMHFUNEJKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,7-trimethyl-4-oxa-6-octen-1-ol 在 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键供体与氯化氢的协同催化可实现高度对映选择性的原环化反应

  摘要：

  氯化氢 (HCl) 和手性双氢键供体 (HBD) 的协同不对称催化已成功应用于各种简单烯基醛的高度对映选择性 Prins 环化反应。最佳的手性催化剂被设计为能够承受强酸性反应条件，并且发现与单独使用 HCl 催化的反应相比，其速率加速了 2 个数量级。我们提出，强无机酸和手性氢键供体催化剂的组合可能代表了在需要高酸性条件的反应中诱导对映选择性的一般策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10890
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(trityloxy)propanol 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,2,7-trimethyl-4-oxa-6-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Funakoshi, Kazuhisa; Togo, Nagako; Koga, Ichiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 1990 - 1994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Domino Cyclization of 1,<i>n</i>-Enynes (<i>n</i> = 7, 8, 9) Giving Derivatives of Pyrane, Chromene, Fluorene, Phenanthrene and Dibenzo[7]annulene by Ruthenium Complexes
  作者：Hao-Wei Ma、Pei-Min Chen、Ji-Xian Lo、Ying-Chih Lin、Shou-Ling Huang、Chi-Ren Chen、Pi-Yeh Chia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00260

  日期：2016.6.3

  [Ru]Cl. In a mixture of MeOH/CHCl3, the domino cyclization of 1 further affords 14a, a chromene product catalytically. The second cyclization proceeds via nucleophilic addition of the resulting olefinic unit to Cα of 7. But the ether enyne 3 with a cyclopentyl ring on the olefinic unit undergoes only single cyclization due to steric effect. The propargyl alcohol and the two terminal methyl groups on

  通过[Ru] NCCH 3 +（[Ru] = Cp（PPh 3）2 Ru）在CHCl 3中催化的醚烯炔1环化生成取代的四氢吡喃11的非对映异构体混合物。据推测，在形成烯基亚烷基络合物之后，通过将烯基亲核加成至配体的Cγ上而进行环化，从而得到船形的六元环。非对映选择性受1，3-双轴相互作用的控制。由1和[Ru] Cl获得亚乙烯基络合物7，其为11的前体。在MeOH / CHCl 3的混合物中，多米诺环化1进一步提供14a，催化的色烯产物。第二个环化反应是通过将所得烯烃单元亲核加成至7的Cα进行的。但是由于空间效应，在烯烃单元上具有环戊基环的醚烯炔3仅经历单个环化。炔丙醇和烯烃单元上的两个末端甲基基团形成环化。因此，类似的全碳原子1，n-炔烃（n = 7，8，9）4 – 6各自带有一个芳香族连接基，受到[Ru] NCCH 3 +的催化直接多米诺环化。，分别得到三环芴，菲和二苯并[7]环戊烯的衍生物，没有观察到中间体。
• FUNAKOSHI, KAZUHISA;TOGO, NAGAKO;KOGA, ICHIRO;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1990-1994
  作者：FUNAKOSHI, KAZUHISA、TOGO, NAGAKO、KOGA, ICHIRO、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——