2',4',6',3,4,5-hexakis(methoxymethoxy)chalcone | 126763-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4',6',3,4,5-hexakis(methoxymethoxy)chalcone
• CAS: 126763-21-1
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₃
• 分子量: 568.575
• InChiKey: IAXDRCFTOQMKTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  127.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',6',3,4,5-hexakis(methoxymethoxy)chalcone 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ampelopsin
  参考文献：
  名称：

  二氢黄酮醇衍生物作为抗炎剂的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  通过经典的阿尔加-弗林-奥马达（AFO）反应从查耳酮合成了一系列二氢黄酮醇衍生物（4a - 4l），并在光谱分析的基础上进行了表征。评估了所有合成的化合物对脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7细胞系中促炎性诱导的TNF-α，IL-1beta和IL-6的抑制活性，并显示了多种功效。此外，通过使用两个经典模型选择化合物4d和4k来检查其体内抗炎活性。此处化合物4k与阿司匹林和美洛昔康这两个参考文献相比，在小鼠耳部肿胀模型中显示出最大的抗炎活性，抑制率为32.98％，在大鼠爪水肿模型中，间隔2小时的抑制作用为40.06％。在较低剂量下观察到类似的效果。此外，将化合物4k与环氧合酶-2对接以验证获得的药理数据，并为观察到的抗炎活性提供可理解的证据。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02340-6
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2',4',6',3,4,5-hexakis(methoxymethoxy)chalcone
  参考文献：
  名称：

  一种二氢杨梅素的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种外消旋体二氢杨梅素的合成方法，以3,4,5‑三羟基苯甲酸甲酯和2,4,6‑三羟基苯乙酮为原料，经酚羟基保护、酯还原氧化、Aldol缩合后环氧化，于酸性条件下开环与酚羟基成醚，反应结束后进行分离、纯化、结晶得到高纯度的二氢杨梅素。本方法具有高效、高产率、设备简单，生产程序绿色环保的特性，具有较高的经济效益以及社会效益。

  公开号：

  CN116514759A

文献信息

• Elderberry flavonoids bind to and prevent H1N1 infection in vitro
  作者：Bill Roschek、Ryan C. Fink、Matthew D. McMichael、Dan Li、Randall S. Alberte

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.06.003

  日期：2009.7

  A ionization technique in mass spectrometry called Direct Analysis in Real Time Mass Spectrometry (DART TOF-MS) coupled with a Direct Binding Assay was used to identify and characterize anti-viral components of an elderberry fruit (Sambucus nigra L) extract without either derivatization or separation by standard chromatographic techniques. The elderberry extract inhibited Human Influenza A (HI NI) infection in vitro with an IC50 value of 252 +/- 34 mu g/mL. The Direct Binding Assay established that flavonoids from the elderberry extract bind to H1N1 virions and, when bound, block the ability of the viruses to infect host cells. Two compounds were identified, 5,7,3',4'-tetra-O-methylquercetin (1) and 5,7-dihydroxy-4-oxo-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl-3,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylate (2), as H1N1-bound chemical species. Compound 1 and dihydromyricetin (3), the corresponding 3-hydroxyflavonone of 2, were synthesized and shown to inhibit H1N1 infection in vitro by binding to H1N1 virions, blocking host cell entry and/or recognition. Compound 1 gave an IC50 of 0.13 mu g/mL (0.36 mu M) for H1N1 infection inhibition, while dihydromyricetin (3) achieved an IC50 of 2.8 mu g/mL (8.7 mu M). The H1N1 inhibition activities of the elderberry flavonoids compare favorably to the known anti-influenza activities of Oseltamivir (Tamiflu (R); 0.32 mu M) and Amantadine (27 mu M). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.