ampelopsin | 557792-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ampelopsin
• 英文别名: Tristenonol aglycone；3,5,7-trihydroxy-2-(3′,4′,5′-trihydroxyphenyl)chroman-4-one；3,5,7-trihydroxy-2-(3',4',5' -trihydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzopyran-4-one；3,5,7,3’,4’,5’-hexahydroxyflavanone；3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-4-one；dihydromyricetin；3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 557792-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₈
• mdl: MFCD17430312
• 分子量: 320.255
• InChiKey: KJXSIXMJHKAJOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  245-246°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ampelopsin 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 杨梅素
  参考文献：
  名称：

  Study on the structure–activity of dihydromyricetin and its new production

  摘要：

  首先从二氢杨梅素（DMY）合成了杨梅素（MY），并对其抗氧化活性进行了分析。傅立叶变换红外光谱（FTIR）、核磁共振（NMR）和气相色谱（TG）测量结果证实，DMY 变成了 MY。扫描电子显微镜观察表明，2,3-单键在结晶阶段具有很大的灵活性，可形成不完美的结晶区域；因此，DMY 往往比 MY 形成更大的柱状晶体。根据 DPPH 自由基清除活性和 PP 抗氧化剂样品氧化诱导时间的测定，发现 DMY 的抗氧化效率优于 MY。MY 结构中的 2,3-双键（众所周知的特征性决定因素之一）并不是抗氧化能力的重要条件，甚至可以观察到负相关。当 pH 值升高到 pH 9 时，紫外可见吸收光谱的变化进一步支持了这一推论。 结论是 B 环中的正交三羟基提供了抗氧化防御能力，而 C 环中的 2,3 单带提供了结构稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10973-013-3538-9
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ampelopsin
  参考文献：
  名称：

  二氢黄酮醇衍生物作为抗炎剂的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  通过经典的阿尔加-弗林-奥马达（AFO）反应从查耳酮合成了一系列二氢黄酮醇衍生物（4a - 4l），并在光谱分析的基础上进行了表征。评估了所有合成的化合物对脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7细胞系中促炎性诱导的TNF-α，IL-1beta和IL-6的抑制活性，并显示了多种功效。此外，通过使用两个经典模型选择化合物4d和4k来检查其体内抗炎活性。此处化合物4k与阿司匹林和美洛昔康这两个参考文献相比，在小鼠耳部肿胀模型中显示出最大的抗炎活性，抑制率为32.98％，在大鼠爪水肿模型中，间隔2小时的抑制作用为40.06％。在较低剂量下观察到类似的效果。此外，将化合物4k与环氧合酶-2对接以验证获得的药理数据，并为观察到的抗炎活性提供可理解的证据。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02340-6

文献信息

• Preparation Of A New Class Of Water-Soluble Ammonium 2,3-Dihydroxy-5-((2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-4-Oxochroman-2-Yl) Phenolates And Their Biological Activity Of Alcohol Elimination
  申请人：JIANG Xianxing

  公开号：US20150203465A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  A new class of high water-soluble compound based upon the Hovenia plant, or its herbal extract form known as DHM, and the methods for synthesizing same, to produce anti-alcohol intoxication treatment to alleviate the symptoms of hangover and other over-drinking, binge-drinking related ailments. Such compounds, known as TDHM and PDHM, can reduce the alcohol concentration in the blood, lengthen the waking time, and shorten the period of drowsiness induced after drinking alcohol; they also are proved to have high water solubility and thus are suitable for immediate protection and treatment to persons with alcohol intoxication or hangover and over-drinking.

  一种基于枳椇树（Hovenia）植物或其草药提取物形式（称为二氢杨梅素，DHM）的新型高水溶性化合物及其合成方法，用于生产抗酒精中毒治疗药物，以缓解宿醉和其他过度饮酒、暴饮暴食相关的疾病。这些化合物，称为TDHM和PDHM，可以降低血液中的酒精浓度，延长清醒时间，并缩短饮酒后引起的嗜睡期；它们也被证明具有高水溶性，因此适合对酒精中毒或宿醉和过度饮酒者进行即时保护和治疗
• 一类用于肝病治疗或预防的化合物
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN110183431B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明公开了一类用于肝病治疗或预防的化合物，其为通式(I)或(II)所示的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐，该类化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐可应用在制备治疗或预防肝病的药物方面。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR RAPIDLY DECREASING EPIGENETIC AGE AND RESTORATION OF MORE YOUTHFUL FUNCTION
  申请人：Dischler Louis

  公开号：US20200054061A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Disclosed are methods and compositions of reducing the epigenetic age of mammalian organism, especially an adult human of geriatric age. The methods provide for the proliferation of endogenous stem cells using mitochondrial fusion and a UCP2 blocker or other stimulants; supplying stem cells with nutrition to prevent cell cycle arrest; and removal of senescent somatic cells using senolytic treatments. The proliferation of endogenous neural stem cells after plaque removal for the treatment of Alzheimer's is also disclosed.

  揭示了减少哺乳动物生物体表观遗传年龄的方法和组合物，尤其是老年人类成年人的方法。该方法通过使用线粒体融合和UCP2阻断剂或其他刺激剂促进内源干细胞的增殖；为干细胞提供营养以防止细胞周期停滞；以及使用抗衰老治疗去除老化体细胞。还揭示了去除斑块后内源神经干细胞的增殖，用于治疗阿尔茨海默病。
• COMBINATIONS OF ALKYLAMIDOTHIAZOLES AND PRESERVATIVES
  申请人：BEIERSDORF AG

  公开号：US20160015615A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Disclosed are active ingredient combinations of alkylamidothiazoles and one or more cosmetically or dermatologically acceptable preservatives.

  揭示了烷基氨基噻唑和一种或多种在化妆品或皮肤科学上可接受的防腐剂的活性成分组合。
• COMPOSITIONS OF ALKYLAMIDOTHIAZOLES AND FRAGRANCES
  申请人：BEIERSDORF AG

  公开号：US20160015613A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Disclosed are active ingredient combinations of alkylamidothiazoles and one or more cosmetically or dermatologically relevant fragrances.

  揭示了烷基酰胺噻唑酮和一种或多种在化妆品或皮肤科学方面相关的香料的活性成分组合。