1-(4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethan-1-one | 1688672-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: Ethanone, 1-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-；1-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1688672-91-4
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₄
• 分子量: 276.14
• InChiKey: LBEBFYINHMDKHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethan-1-one 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化赖氨酸靶向可逆共价 BCR-ABL 抑制剂的战略设计**

  摘要：

  靶向共价抑制剂已重新成为克服癌症治疗中获得性耐药性的有效药物。在此，通过使用羰基硼酸 (CBA) 弹头，我们报告了 BCR-ABL 抑制剂的基于结构的设计，通过可逆共价靶向催化赖氨酸，提高了针对野生型和突变型 ABL 激酶的效力，尤其是 ABL T315I带有看门人残基突变。我们表明可以选择性地靶向进化上保守的赖氨酸，选择性主要取决于此类抑制剂中非共价药效团的分子识别，这可能是由于弹头的中等反应性。我们报告了共价抑制剂-ABL 激酶结构域复合物的第一个共晶结构，提供了对该弹头与催化赖氨酸相互作用的见解。我们还使用无标记质谱法在不同哺乳动物细胞的蛋白质组水平上评估我们的化合物的脱靶。

  DOI：

  10.1002/anie.202105383
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴-4-甲氧基苯基)乙烯酮 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以53.9%的产率得到1-(4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  选择性靶向 BCR-ABL 激酶的催化赖氨酸的细胞活性、可逆和不可逆共价抑制剂

  摘要：

  报道了一种通过靶向保守的催化赖氨酸来开发蛋白激酶的细胞活性共价抑制剂的一般方法。在先导化合物中，含有水杨醛的A5是第一个可逆的共价 ABL 抑制剂，它对内源性 ABL 激酶具有时间依赖性纳摩尔抑制作用，具有延长的停留时间和很少的细胞脱靶。

  DOI：

  10.1002/anie.202203878