[(E)-6-(2-Hydroxy-5-methoxy-phenyl)-hex-5-enoylamino]-acetic acid | 259819-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-6-(2-Hydroxy-5-methoxy-phenyl)-hex-5-enoylamino]-acetic acid
• CAS: 259819-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: WBVHKAJCLKNBIB-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-6-(2-Hydroxy-5-methoxy-phenyl)-hex-5-enoylamino]-acetic acid 、 4-(benzylcarboxamide)-2-[E-1-propenyl]phenol 在 glycinol 2-chlorotrityl resin 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碘苯二乙酸 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,2R,6aR,11bS,11cS)-2-(3-{[(2-Hydroxy-ethylcarbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-propyl)-6a-methoxy-1-methyl-4-oxo-1,2,4,6a,11b,11c-hexahydro-benzo[kl]xanthene-10-carboxylic acid benzylamide 、 N-[(2-Hydroxy-ethylcarbamoyl)-methyl]-4-[(1S,2S,6aS,11bR,11cR)-2-(3-{[(2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-propyl)-6a,10-dimethoxy-4-oxo-1,2,4,6a,11b,11c-hexahydro-benzo[kl]xanthen-1-yl]-butyramide
  参考文献：
  名称：

  类卡帕酮分子的固相仿生合成

  摘要：

  分池有机合成 1 和高通量生物筛选 2 的进展为发现具有新生物学特性的人造分子提供了新的机会。固相反应的发展将加速实现这些新机会，这些反应显着增加了分子复杂性，同时获得了不同的结构。模拟天然产物生物合成 3 的仿生反应非常适合这种方法，因为它们通常在温和条件下将简单的起始材料转化为复杂的结构。虽然这是一个有吸引力的概念，但两个重大挑战是 (1) 开发可访问各种结构的仿生转换和 (2) 在固相中进行这些反应。该通讯报告了固相仿生反应的发展，该反应导致从易于获得的起始材料一步构建四环分子。这些反应基于与卡潘酮和苯并氧杂蒽酮类天然产物的其他成员的生物合成有关的反应。4

  DOI：

  10.1021/ja993674m
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 sodium hydroxide 、 次溴酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 [(E)-6-(2-Hydroxy-5-methoxy-phenyl)-hex-5-enoylamino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  类卡帕酮分子的固相仿生合成

  摘要：

  分池有机合成 1 和高通量生物筛选 2 的进展为发现具有新生物学特性的人造分子提供了新的机会。固相反应的发展将加速实现这些新机会，这些反应显着增加了分子复杂性，同时获得了不同的结构。模拟天然产物生物合成 3 的仿生反应非常适合这种方法，因为它们通常在温和条件下将简单的起始材料转化为复杂的结构。虽然这是一个有吸引力的概念，但两个重大挑战是 (1) 开发可访问各种结构的仿生转换和 (2) 在固相中进行这些反应。该通讯报告了固相仿生反应的发展，该反应导致从易于获得的起始材料一步构建四环分子。这些反应基于与卡潘酮和苯并氧杂蒽酮类天然产物的其他成员的生物合成有关的反应。4

  DOI：

  10.1021/ja993674m